2,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (E,Z)- | 5975-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (E,Z)-
• 英文别名: isogermacrone ((2Z,7E)-3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-2,7-cyclodecadien-1-one)；(2Z,7Z)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-2,7-dien-1-one；isogermacrone <(2Z,7E)-3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-2,7-cyclodecadien-1-one>；isogermacrone；Isogermacron
• CAS: 5975-50-8；92465-08-2；92465-09-3；108667-42-1；116713-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NOWZBRLFRHWZOY-XQAPVXQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (E,Z)- 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到germacrone-1,10-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Germacrone 衍生物作为新的杀虫和杀螨化合物：结构-活性关系

  摘要：

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one

  DOI：

  10.3390/molecules24162898
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.65 g的产率得到2,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of germacrane epoxides by Cichorium intybus

  摘要：

  The biotransformation of germacrone-4,5-epoxide (2), germacrone-1,10-epoxide (3), isogermacrone-4,5-epoxide (5), germacrene B-4,5-epoxide (6) and germacrene B-I,10-epoxide (7) by a suspension of fresh chicory root (Cichorium intybus) was investigated. Enzyme catalysed cyclisations towards substituted guaianes and eudesmanes were observed.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00272-a

文献信息

• Transannular cyclisation of isogermacrone-epoxides
  作者：Elena Tsankova、Silvio Cerrini、Doriano Lamba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91591-1

  日期：1983.1

  and base-induced transannular cyclisation yielding the eudesmane derivatives 8 and 12, respectively, while on treatment with Lewis acid isogermacrone-diepoxide 3 is converted into 11. The structure and stereochemistry of the cyclisation products have been elucidated by spectral methods and that of 8 has been determined by X-ray analysis. The mechanism of the cyclisation reactions is discussed briefly

  异麦格龙-环氧2经历酸和碱诱导的环过环化，分别产生了eudesmane衍生物8和12，而在用路易斯酸处理时，异麦格龙-二环氧3转化为11。已通过光谱方法阐明了环化产物的结构和立体化学，并已通过X射线分析确定了其8的结构和立体化学。简要讨论了环化反应的机理。
• Lewis acid catalysed rearrangement of 7,11-epoxyisogermacrone. Formation of a new carbon skeleton.
  作者：Valentin St. Enev、Elena T. Tsankova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86568-6

  日期：1991.8

  The fluorohydrin 8 has been found to be the main product of the reaction of 7,11-epoxyisogermacrone 3 with BF3Et2O. When TMS-OTf is employed, 3 undergoes an unusual rearrangement leading to the product 10 with a new bicyclic carbon skeleton. The mechanism of the reaction is discussed.

  已经发现氟代醇8是7，11-环氧异germacrone 3与BF 3 Et 2 O反应的主要产物。当使用TMS-OTf时，3会经历异常的重排，从而导致产物10具有新的双环碳骨架。讨论了反应机理。
• Transformation of isogermacrone with lead tetraacetate. Formation of a new cyclononane skeleton
  作者：Valentin Enev、Elena Tsankova、Bozhana Mikhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89247-4

  日期：1989.1