decanoyl isothiocyanate | 108879-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: decanoyl isothiocyanate
• 英文别名: Decanoylisothiocyanat
• CAS: 108879-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS
• 分子量: 213.344
• InChiKey: LDUINDODJWDSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanoyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基-亚氨基噻唑啉作为碱性磷酸酶抑制剂的合成、动力学研究和计算机模拟研究

  摘要：

  摘要 羟基磷灰石（HA）或碱性磷酸盐晶体在软组织上的沉积引起病理性钙化疾病，包括终末期骨关节炎（OA）、强直性脊柱炎（AS）、内侧动脉钙化和肿瘤钙化。病理性钙化表现为组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP) 浓度增加。需要一种有效的治疗策略来根除这些疾病，为此碱性磷酸酶抑制剂可以发挥潜在作用。在此背景下，合成了一系列新型喹啉基亚氨基噻唑啉并评估了碱性磷酸酶抑制潜力。对所有化合物进行 DFT 研究，其中N -苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g )、N-二氯苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6i ) 和N-硝基苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6j ) 被发现是最具反应性的化合物。然后在体外测试期间，与其他类似物和标准 KH 2 PO 4 (IC 50 = 5.245 ) 相比，化合物N-苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g ) 表现出最大的碱性磷酸酶抑制作用 (IC 50 = 0.337 ± 0.015

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163394
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 decanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑连接的硫脲作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的合成、计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1804459

文献信息

• Synthesis, molecular docking and kinetic studies of novel quinolinyl based acyl thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Muhammad Zain-ul abideen、Ghulam Shabir、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103063

  日期：2019.9

  The enzyme tyrosinase plays a vital role in melanin biosynthesis and enzymatic browning of vegetables and fruits. A series of novel quinolinyl thiourea analogues (11a-j) were synthesized by reaction of 3-aminoquinoline and corresponding isothiocyanates, in moderate to excellent yields with different substitutions and their inhibitory effect on mushroom tyrosinase and free radical scavenging activity

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。
• Synthesis, Characterization and Investigation of Different Properties of Three Novel Thiourea-Based Non-ionic Surfactants
  作者：Imdad Ullah、Afzal Shah、Amin Badshah、Usman Ali Rana、Imran Shakir、Asad Muhammad Khan、Shahan Zeb Khan、Zia-ur-Rehman

  DOI：10.1007/s11743-014-1575-4

  日期：2014.9

  Three novel thiourea‐based non‐ionic surfactants, 3‐decanoyl‐1,1‐diphenylthiourea, 3‐dodecanoyl‐1,1‐diphenylthiourea and 1,1‐diphenyl‐3‐tetradecanoylthiourea were synthesized from carbonyl chlorides, potassium thiocyanate and amines in high yield. The synthesized compounds were characterized by different techniques like 1H NMR, 13C NMR, FTIR and UV‐Visible spectrophotometry. These surfactants are soluble

  三种新型基于硫脲的非离子表面活性剂，分别由羰基氯，硫氰酸钾和胺合成高产。合成的化合物通过1 H NMR，13C NMR，FTIR和UV-可见分光光度法。这些表面活性剂可溶于非极性和极性有机溶剂中，并由于存在硫脲基团而在水中具有抗溶解性。电子吸收光谱法用于评估其在不同溶剂中的临界胶束浓度（CMC）。发现CMC随着疏水碳链长度的增加而降低。此外，研究了pH对其光谱跃迁的影响，发现这两个峰在强碱性条件下会合并。
• Synthesis and characterization of novel acylthiourea compounds used in ions recognition and sensing in organic media
  作者：Daiana G. Mitrea、Viorel Cîrcu

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119860

  日期：2021.9

  of novel N-acyl-N’-aryl thiourea derivatives were designed and prepared with the aim to develop dual responsive receptors for anions and cations. The structure of the new products was confirmed by NMR spectroscopy (13C and 1H), elemental analysis, and IR spectroscopy. Their thermal stability was studied by thermogravimetric analysis (TG) and it was found that these acyl thiourea derivatives are stable

  设计和制备了一系列新颖的N-酰基-N'-芳基硫脲衍生物，目的是开发阴离子和阳离子的双响应受体。新产品的结构通过NMR光谱（13 C和1 H），元素分析和IR光谱确认。通过热重分析（TG）研究了它们的热稳定性，发现这些酰基硫脲衍生物在高达160℃下是稳定的。添加各种盐后，通过有机介质中的UV-VIS吸收光谱研究了酰基硫脲化合物的离子识别和传感特性。UV-VIS研究表明，这些酰基硫脲衍生物能够感应重要的生物离子，例如氟化物和铜（II）离子。
• Synthesis, in silico and in vitro studies of piperazinyl thiourea derivatives as apoptosis inducer for the treatment of colorectal carcinoma
  作者：Penki V.S. Sashankh、Dorothy Priyanka Dorairaj、Jia-Ying Chen、Yu-Lan Chang、Kuldeep Chand、Ramasamy Karvembu、Ching-Ming Chien、Sodio C.N. Hsu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133086

  日期：2022.8
• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流