5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine | 1356151-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 5'-O-TBDPS-2',3'-O-isopropylideneinosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1356151-94-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₅Si
• 分子量: 546.698
• InChiKey: FVYALOHVBZOQGC-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 、 四乙酰核糖 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f

文献信息

• Probing the Ca2+ mobilizing properties on primary cortical neurons of a new stable cADPR mimic
  作者：Stefano D'Errico、Francesca Greco、Andrea Patrizia Falanga、Valentina Tedeschi、Ilaria Piccialli、Maria Marzano、Monica Terracciano、Agnese Secondo、Giovanni Nicola Roviello、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105401

  日期：2021.12

  focuses on the synthesis of N1 substituted inosines, in the last few years we have produced new flexible cIDPR analogues, where the northern ribose has been replaced by alkyl chains. Interestingly, some of them mobilized Ca2+ ions in PC12 cells. To extend our SAR studies, herein we report on the synthesis of a new stable cIDPR derivative which contains the 2″S,3″R dihydroxypentyl chain instead of the

  环状二磷酸腺苷核糖 (cADPR) 是参与 Ca 2+稳态的第二信使。它的化学不稳定性促使研究人员逐点调整其结构，获得具有有趣生物学特性的稳定类似物。最具挑战性的衍生物之一是环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR)，其中次黄嘌呤等排取代腺嘌呤。由于我们的研究侧重于 N1 取代肌苷的合成，因此在过去几年中，我们生产了新的灵活 cIDPR 类似物，其中北部核糖已被烷基链取代。有趣的是，它们中的一些动员了 PC12 细胞中的 Ca 2+离子。为了扩展我们的 SAR 研究，我们在此报告了一种新的稳定 cIDPR 衍生物的合成，该衍生物包含 2"S ,3″ R二羟基戊基链而不是北核糖。有趣的是，新的环状衍生物及其开放前体诱导了细胞内钙浓度 ([Ca 2+ ] i ) 的增加，其功效与大鼠原代皮层神经元中的内源性 cADPR 相同。