N-[(9-benzyl-1,4-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]-2-iodoaniline | 1375488-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(9-benzyl-1,4-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]-2-iodoaniline
• CAS: 1375488-03-1
• 化学式: C₂₈H₂₅IN₂O₂
• 分子量: 548.423
• InChiKey: PYOMQZZUJKUGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9-benzyl-1,4-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]-2-iodoaniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 12-benzyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成calothrixin B

  摘要：

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.131
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-[(9-benzyl-1,4-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成calothrixin B

  摘要：

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.131

文献信息

• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。