2-(12-benzyl-7,13-dimethoxy-6H,12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthren-5-yl)ethanone | 1375488-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(12-benzyl-7,13-dimethoxy-6H,12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthren-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(12-benzyl-7,13-dimethoxy-6H,12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthren-5-yl)-ethanone；1-(10-Benzyl-2,12-dimethoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,14,16,18-nonaen-20-yl)ethanone
• CAS: 1375488-05-3
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 462.548
• InChiKey: ZDBAMUIRMDZURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-benzyl-7,13-dimethoxy-6H,12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthren-5-yl)ethanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到12-benzyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  在全合成草甘膦B–甲醇钠作为氢化物来源期间的意外观察

  摘要：

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.140
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(12-benzyl-7,13-dimethoxy-6H,12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthren-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成calothrixin B

  摘要：

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.131