9-benzyl-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione | 221108-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• 英文别名: 9-Benzyl-3-methylcarbazole-1,4-dione
• CAS: 221108-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: INKIBGVCHWUECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-甲基-9H-咔唑-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 硼酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-benzyl-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127

文献信息

• Murphy, William S.; Bertrand, Martial, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4115 - 4119
  作者：Murphy, William S.、Bertrand, Martial

  DOI：——

  日期：——
• New and efficient routes for the synthesis of murrayaquinone A and murrayanine
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.127

  日期：2012.8

  routes were established for the synthesis of biologically active murrayaquinone A and a new method was developed for synthesis of murrayanine from the same starting material as 4-hydroxy carbazole. During the synthetic course a few novel observation were recorded, which include two one pot reaction sequences and C–N bond cleavage by sodium cyanoborohydride.

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。