1,2-dimethylquinolinium perchlorate | 20729-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylquinolinium perchlorate
• 英文别名: 1,2-Dimethylquinolin-1-ium perchlorate；1,2-dimethylquinolin-1-ium;perchlorate
• CAS: 20729-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N*ClO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: ORGVJFSJIVVAJU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylquinolinium perchlorate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,2-Dimethyl-1,4-dihydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷和 Oraganostannanes 对 10-甲基吖啶鎓和 1-甲基喹啉鎓离子的区域逆热还原和光化学还原

  摘要：

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/jp003518y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 triphenylmethyl perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-dimethylquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  557.有机反应中的氢化物离子。第一部分：高氯酸三苯甲酯脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002773

文献信息

• Synthesis and investigation of dimethine compounds based on derivatives of quinaldine and acetylated sugars
  作者：I. E. Zhivoglazova、N. A. Volyanskaya、V. E. Pridan、L. I. Galin、Yu. L. Volyanskii

  DOI：10.1007/bf00760668

  日期：1981.9

  analytical chemistry of sugars for the identification of aldoses, and of aldonic, uronic and saccharic acids. The analogous compoundswith a tetrazole ring are used as biological indicators [I]. Authors have reported the biological activity of the indicated carbohydrates and also the antimicrobial action of some derivatives with a thiadiazolinium ring in relation to Mycobacterium tuberculosis and also the antitumor

  用杂环基团取代碳的碳水化合物的合成是不久前实现的，但文献中已经广泛使用它们在糖的分析化学中用于鉴定醛糖和醛糖酸、糖醛酸和糖酸的信息. 具有四唑环的类似化合物用作生物指示剂[I]。作者报道了指定碳水化合物的生物活性，以及​​一些具有噻二唑啉环的衍生物对结核分枝杆菌的抗菌作用，以及苯并咪唑系列化合物的抗肿瘤作用。
• Naphthalene proton sponges as hydride donors: diverse appearances of the tert-amino-effect
  作者：Alexander F. Pozharskii、Maria A. Povalyakhina、Alexander V. Degtyarev、Oxana V. Ryabtsova、Valery A. Ozeryanskii、Olga V. Dyablo、Anna V. Tkachuk、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1039/c0ob00899k

  日期：——

  It has been shown that the 1-NMe2 group in the 2-substituted 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes (proton sponges) can intramolecularly donate a hydride ion to an appropriate electron-accepting ortho-substituent such as diarylcarbenium ion, β,β′-dicyanovinyl or methyleneiminium group. This produces the 1-N+(Me)CH2 functionality and triggers a number of further transformations (tert-amino effect) including

  已经表明， 1-NMe 2 2-取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）中的基团可以分子内捐赠 氢化物离子形成合适的电子接受原位取代基，例如二芳基碳鎓离子，β，β'-二氰基乙烯基或亚甲基亚胺基。这将产生1-N +（Me）CH 2功能，并触发许多进一步的转换（叔氨基包括效果）围-cyclization，邻-cyclization或水解的脱甲基化。在每种特定情况下，反应过程由反应混合物中存在的邻位取代基和最有效的亲核试剂的性质决定。对于2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘，两种串联叔氨基 双方共同参与的影响 围-NMe 2组已注册。结论是，质子海绵通常在叔氨基反应比相应的单二甲基氨基芳烃高。这归因既质子海绵的更高的电子供体的能力和明显缩短电℃之间的距离α在-原子邻位-取代和氢 最接近的原子 NMe 2团体。观察到的大多数转化都以高产到高收率进行，可用于制备苯并[ h ]喹啉，
• �ber alkylsubstituierte Pyrylo- und Pyridino-cyanine I 2,6-Dimethylpyrylo- und 2,6-Dimethylpyridino-cyanine aus 2,6-Dimethyl-?-pyron
  作者：J�zsef Kelemen、Robert Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19620450623

  日期：——

  2,6-Dimethyl-γ-pyron lässt sich bereits in Essigsäureanhydrid mit aktiven Methylenverbindungen und Methylcarbeniumsalzen kondensieren. Nach dieser Methode wird eine Reihe von 2,6-Dimethylpyrylo-apomerocyaninen und 2,6-Dimethylpyrylo-monomethincyaninen dargestellt. Diese liefern mit primären Aminen die entsprechenden 2,6-Dimethylpyridino-cyanine.

  在Essigsäureanhydridmit aktiven Methylenverbindungen和Methylcarbeniumsalzen kondensieren中的2,6-二甲基-γ-吡喃酯类化合物。Nach Dier Methode与Reine合成2,6-二甲基吡咯-单氰基氰和2,6-二甲基吡咯-单氰基氰。Diese liefern mitprimärenAminen和entsprechenden 2,6-Dimethylpyridino-cyanine。
• Direct Oxygenation of Benzene to Phenol Using Quinolinium Ions as Homogeneous Photocatalysts
  作者：Kei Ohkubo、Takaki Kobayashi、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/anie.201102931

  日期：2011.9.5

  Photocatalytic oxygenation of benzene with oxygen and water to phenol has been achieved under ambient conditions by using the 3‐cyano‐1‐methylquinolinium ion as a photocatalyst (see picture). The mechanism was clarified by detecting the π‐dimer benzene radical cation produced by photoinduced electron transfer from benzene to the photocatalyst, and by monitoring the reaction of the radical cations with

  通过使用3-氰基-1-甲基喹啉鎓离子作为光催化剂，在环境条件下实现了苯与氧和水的光催化氧化为苯酚（见图）。通过检测由光诱导的电子从苯转移到光催化剂中产生的π-二聚苯自由基阳离子，并监测自由基阳离子与水分子的反应，可以阐明这种机理。
• Fine Control of Regioselectivity in the Reduction of NAD⁺Analogues by Ketene Silyl Acetals
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1993.1025

  日期：1993.6

  Various NAD+ analogues are reduced regioselectively by ketene silyl acetals to afford the corresponding 2-, 6-, or 4-alkylated NADH analogues. The regioselectivity of the 1,2- (or 1,6-) vs. 1,4-reduction is finely controlled by the β-methyl-substitution of ketene silyl acetals, the position of methyl-substitution of NAD+ analogues, and the addition of Et4NCl or Bu4NF.

  各种 NAD+ 类似物通过乙缩酮硅烷进行区域选择性还原，从而得到相应的 2-、6- 或 4-烷基化 NADH 类似物。1,2-（或 1,6-）与 1,4-还原的区域选择性受烯甲硅基乙醛的 β-甲基取代、NAD+ 类似物的甲基取代位置以及 Et4NCl 或 Bu4NF 的添加等因素的严格控制。