bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-diyl)bis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate | 1338367-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-diyl)bis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate
• CAS: 1338367-56-8
• 化学式: C₅₀H₄₀N₄O₈
• 分子量: 824.89
• InChiKey: JYLICYQYMFZEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  169.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-diyl)bis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在区域异构的赖氨酰-肽基-蒽醌缀合物中调节G-四链体与双链DNA的识别。

  摘要：

  蒽醌是一种多功能支架，可提供有效的DNA结合剂。这种平面系统可以轻松地与质子化侧链结合：侧基的性质及其在三环部分周围的位置在结合亲和力和模式以及靶核酸的序列和结构方面极大地影响了DNA识别过程。从对称地被N末端赖氨酰基残基官能化的蒽二酮系统开始，我们通过引入Gly，Ala或Phe间隔基来增加侧链的长度，该间隔基具有不同的柔韧性，亲脂性和蓬松性。此外，检查了2,6、2,7、1,8和1,5区域异构体，生成了一个小的双（赖氨酰-肽基）蒽二酮文库。通过合并光谱，酶和细胞结果，我们表明，碱性氨基酸（Lys）与疏水性更高的残基（Phe）的正确组合可以提供选择性的G-四链体识别，特别是当侧链位于2,6或2,7位时。实际上，尽管这些衍生物有效地结合了G-四链体结构，但它们同时表现为相当差的双链DNA嵌入剂。结果，Lys-Phe取代的蒽醌具有弱的细胞毒性，但仍然能够促进癌细胞的衰老机制。化学和生物学性质的这

  DOI：

  10.1021/bc200389w
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-beta-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-diyl)bis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  在区域异构的赖氨酰-肽基-蒽醌缀合物中调节G-四链体与双链DNA的识别。

  摘要：

  蒽醌是一种多功能支架，可提供有效的DNA结合剂。这种平面系统可以轻松地与质子化侧链结合：侧基的性质及其在三环部分周围的位置在结合亲和力和模式以及靶核酸的序列和结构方面极大地影响了DNA识别过程。从对称地被N末端赖氨酰基残基官能化的蒽二酮系统开始，我们通过引入Gly，Ala或Phe间隔基来增加侧链的长度，该间隔基具有不同的柔韧性，亲脂性和蓬松性。此外，检查了2,6、2,7、1,8和1,5区域异构体，生成了一个小的双（赖氨酰-肽基）蒽二酮文库。通过合并光谱，酶和细胞结果，我们表明，碱性氨基酸（Lys）与疏水性更高的残基（Phe）的正确组合可以提供选择性的G-四链体识别，特别是当侧链位于2,6或2,7位时。实际上，尽管这些衍生物有效地结合了G-四链体结构，但它们同时表现为相当差的双链DNA嵌入剂。结果，Lys-Phe取代的蒽醌具有弱的细胞毒性，但仍然能够促进癌细胞的衰老机制。化学和生物学性质的这

  DOI：

  10.1021/bc200389w