(-)-(7S,8R)-7,8-O-isopropylidenedioxy-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-5-ene | 130412-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(7S,8R)-7,8-O-isopropylidenedioxy-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-5-ene
• 英文别名: (3aR,9bS)-2,2-dimethyl-4,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-6-one
• CAS: 130412-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OSZGBMFCKWUTFV-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S,8R)-7,8-O-isopropylidenedioxy-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-5-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  A short, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (-)-(7S,8R)-7,8-O-isopropylidenedioxy-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  规模庞大的Swainsonine合成：一种有效的α-甘露糖苷酶II抑制剂†

  摘要：

  强大的α-甘露糖苷酶II抑制剂Swainsonine 1的大规模合成已取得了一些进展。关键的修饰是（a）在温和条件下进行Wittig烯化反应，并在修饰的后处理条件下分离产物4；（b）在Mitsunobu条件下大规模引入叠氮基以生产12，（c）进行1 ，未活化的叠氮化物12的3-偶极环加成以提供亚氨基羧酸酯7，（d）在弱酸性条件下由7形成酰胺10，以及（e）分离最终化合物1作为稳定的盐酸盐。另外，通过伸缩四个步骤，由12完成11的合成。

  DOI：

  10.1021/op800059y

文献信息

• A short, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine
  作者：Richard B. Bennett、Jong Ryoo Choi、Walter D. Montgomery、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/ja00189a034

  日期：1989.3
• Scale-Up Synthesis of Swainsonine: A Potent α-Mannosidase II Inhibitor
  作者：Pradeep K. Sharma、Rajan N. Shah、Jeremy P. Carver

  DOI：10.1021/op800059y

  日期：2008.9.19

  The large-scale synthesis of Swainsonine 1, a potent α-mannosidase II inhibitor, has been achieved with several improvements. The key modifications were (a) performing the Wittig olefination under mild conditions and isolation of the product 4 with modified workup conditions, (b) introduction of the azido group on a large scale under Mitsunobu conditions to produce 12, (c) performing the 1, 3-dipolar

  强大的α-甘露糖苷酶II抑制剂Swainsonine 1的大规模合成已取得了一些进展。关键的修饰是（a）在温和条件下进行Wittig烯化反应，并在修饰的后处理条件下分离产物4；（b）在Mitsunobu条件下大规模引入叠氮基以生产12，（c）进行1 ，未活化的叠氮化物12的3-偶极环加成以提供亚氨基羧酸酯7，（d）在弱酸性条件下由7形成酰胺10，以及（e）分离最终化合物1作为稳定的盐酸盐。另外，通过伸缩四个步骤，由12完成11的合成。