tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A | 28910-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
• 英文别名: Tetra-N-ethoxycarbonyl-kanamycin
• CAS: 28910-12-5
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₁₉
• 分子量: 772.758
• InChiKey: NBTPTYQECFCLSG-OBHSWUIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.14
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  331.85
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3',2''-tri-O-benzoyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-4'-O-tetrahydropyranyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 卡那霉素二硫酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469