3'-deoxy-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A | 81155-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
• 英文别名: ethyl N-[[(2R,3S,5R,6R)-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-bis(ethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(ethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 81155-07-9
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₁₈
• 分子量: 756.759
• InChiKey: KLDAHLFRLCBLIG-XAZJVYPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  311.62
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3'-deoxykanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[(ethoxycarbonylamino)methyl]-5-hydroxy-4-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]oxy-4,6-bis(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-(ethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 生成 3'-deoxy-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;FUKATSU, SYUNDZO;KOMEHDA, TOSIO

  摘要：

  DOI：