(+/-)-podophyllotoxin | 477-47-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 天然来源类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-podophyllotoxin
• 英文别名: Sdccgsbi-0050902.P004；(5R,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 477-47-4；518-28-5；4354-76-1；4375-06-8；4375-07-9；26540-82-9；55568-79-1；55568-80-4；60660-50-6；62319-21-5；77519-37-0；77519-38-1；79355-67-2；86334-73-8；118627-04-6；122871-77-6；122871-79-8；122871-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: YJGVMLPVUAXIQN-DPUNPDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(lit.)
• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R68,R36/37/38,R25,R21
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：主要应用于治疗尖锐湿疣，也可用于其他类型的病毒疣。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-podophyllotoxin 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 barium carbonate 作用下， 生成 依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799

文献信息

• [EN] PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PODOPHYLLOTOXINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MEDICAL CENTER

  公开号：WO2017074325A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Provided herein are relates to derivatives of podophyllotoxin, compositions thereof, and using them for treating various types of cancer in a subject and/or delaying or regressing various types of tumor growths in a subject.

  本文提供了与podophyllotoxin衍生物、其组成物以及将其用于治疗受试者中的各种癌症类型和/或延缓或逆转受试者中各种肿瘤生长的相关信息。
• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• Biosynthetic relationship of aryltetralin lactone lignans to dibenzylbutyrolactone lignans
  作者：Widad M. Kamil、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80072-3

  日期：1986.1

  Abstract Feeding experiments in Podophyllum hexandrum plants have shown that the dibenzylbutyrolactone lignan yatein is a satisfactory precursor of the aryltetralin lignan podophyllotoxin. The corresponding cis isomer of yatein was also incorporated, but to a lesser extent, and probably via yatein. Podorhizol, epipodorhizol and anhydropodorhizol were not incorporated into podophyllotoxin, despite the

  摘要 鬼臼属植物的取食实验表明，二苄基丁内酯木脂素叶黄素是一种令人满意的芳基四林木脂素鬼臼毒素前体。yatein 的相应顺式异构体也被并入，但程度较小，可能是通过 yatein。尽管已证明在 P. hexandrum 植物中同时存在鬼臼根和脱水鬼臼根，但鬼臼根、表鬼臼根和脱水鬼臼根并未掺入鬼臼毒素中。提出了通过关键的醌甲基中间体从 yatein 到鬼臼毒素的生物合成序列。这种中间体可能也是香根醇和脱水香根醇的前体。Matairesinol 被提议作为鬼臼中芳基四氢化萘木脂素的三甲氧基和羟基二甲氧基系列的分支点化合物。
• Biosynthesis of the lignans α- and β-peltatin
  作者：Widad M. Kamil、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80071-1

  日期：1986.1

  aryltetralin lignans in Podophyllum peltatum has demonstrated that the major lignans α-peltatin and β-peltatin are subject to metabolic turnover. The peltatin content falls to an extremely low level during the growing season, maximum amounts being present during dormancy. Feeding experiments with labelled desoxypodophyllotoxin and 4′-demethyldesoxypodophyllotoxin indicated these compounds are the likely precursors

  摘要 Podophyllum peltatum 中抑制肿瘤的芳基四氢萘木酚素的植物化学分析表明，主要的木脂素 α-peltatin 和 β-peltatin 受到代谢转换。peltatin 含量在生长季节下降到极低的水平，在休眠期间达到最大值。用标记的脱氧鬼臼毒素和 4'-脱氧鬼臼毒素喂养实验表明，这些化合物分别是 α- 和 β-peltatins 的可能前体，通过 C-5 的芳香羟基化，证实了之前提出的建议。在 P. hexandrum 中也证明了脱氧鬼臼毒素向 β-peltatin 和鬼臼毒素的转化。
• PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：US20170114076A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for treating cancer in a subject in need thereof.

  本文提供了一种用于治疗患有癌症的受试者的化合物、组合物和方法。