tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron | 36343-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron
• 英文别名: tricarbonyl(1-4-η-cyclohepta-1,3,5-triene)iron；[Fe(CO)3(η4-C7H8)]；tricarbonyl(3-6-η-cycloheptatriene)iron；tricarbonyl(cycloheptatriene)iron；tricarbonyl(η4-cycloheptatrienyl)iron；(η(4)-cycloheptatriene)Fe(CO)3；carbon monoxide;cyclohepta-1,3,5-triene;iron
• CAS: 36343-88-1
• 化学式: C₁₀H₈FeO₃
• 分子量: 232.019
• InChiKey: DDHMSJOQXDKYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 potassium cycloheptatrienyltricarbonylferrate(-1)*tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Airoldi; Barbera; Deganello, Organometallics, 1987, vol. 6, # 2, p. 398 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl{(η-2,3,4,5)-endo-9-phenyl-9-methylbicyclo{5.2.0}nona-2,4-dien-8-one}iron 以 甲苯 为溶剂， 生成 tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron
  参考文献：
  名称：

  配位环状聚烯烃的反应。区域选择性和烯酮和三羰基（η的立体特异性环加成4 -polyene）铁配合物。协调一致的2 + 2机制的结构性证据

  摘要：

  烯酮的环加成- [R 1 - [R 2 CCO（R 1 =我，R 2 =苯基; R 1 = R 2 =苯基; R 1 =苯基，R 2 = p -甲苯基）（III）和三羰基（ η 4在室温下-cycloheptatriene）铁（II）区域专一性，得到cyclobutanones IV，其中，所述羰基被键合到共轭三烯的不协调终端。三羰基（η 4-环辛酸酯）铁，VI，与二烯基乙烯酮反应，得到区域异构的环丁酮VIII。证实三羰基[（η-2,3,4,5）-9-甲基-9-苯基双环[5.2.0]壬南-2,4-dien-8-一]铁（IVa）的单晶X射线分析在末端位置存在苯基，这为2 s + 2 a协同加成机理提供了立体化学证据。加合物IV经过酸催化的环丁酮环裂解，得到异构体酮VII。二芳基加合物（IVb和IVc）热重排为σ，π-烯丙基配合物IX，也可以通过加热环庚三烯配合物II和二芳基烯酮直接获得。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80549-5

文献信息

• Kinetics and mechanism of mono- and di-olefin exchange at five-co-ordinate iron(0)
  作者：Philip M. Burkinshaw、Denis T. Dixon、James A. S. Howell

  DOI：10.1039/dt9800000999

  日期：——

  Exchange of various mono-olefins with styrene in [Fe(CO)4(PhCHCH2)] proceeds via a dissociative process, involving an Fe(CO)4 intermediate. Ligand exchange in system (i)(enone = benzylideneacetone, cinnamaldehyde, chalcone, or dypnone; polyene = cyclohexa- and cyclohepta-1,3-diene, cycloheptatriene, cycle-octatetraene, [Fe(CO)3(η4-enone)]+ polyene ⇌[Fe(CO)3(η4-polyene)]+ enone (i) or 1,4-diphenylbuta-1

  各种单烯烃与苯乙烯在[Fe（CO）4（PhCH CH 2）]中的交换通过离解过程进行，涉及Fe（CO）4中间体。配体交换系统（ⅰ）（烯酮=亚苄基丙酮，肉桂醛，查耳酮，或dypnone;多烯= cyclohexa-和环庚-1,3-二烯，环庚三烯，循环octatetraene，的[Fe（CO）3（η 4 -enone） ] +多烯⇌的[Fe（CO）3（η 4-多烯）] +烯酮（i）或1，4-二苯基丁-1，3-二烯）是逐步的，包括速率确定的π-键合的CO部分的脱螯作用。缔合和解离途径都被发现。讨论了二烯结构和烯酮取代基的影响。
• Cycloaddition reactions between tetrafluorodisilicyclobutene and cyclic dienes mediated by transition metal carbonyls
  作者：C.H. Lin、C.Y. Lee、T.T. Jzang、C.C. Lin、C.S. Liu

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83150-4

  日期：1988.12

  Under the mediation of transition metal carbonyls, cycloaddition of 3-t-butyl-1,1,2,2-tetrafluoro,2-disilacyclobutane (1) to various cyclic dienes have been studied under photochemical conditions. For conjugates dienes, Ni and Co mediated reactions give 1,4-addition products, whereas Fe, Mo and W mediated reactions result in 1,2-addition products. The hard metal Cr mediates the reactions to give products

  在过渡金属羰基的介导下，已经在光化学条件下研究了3-叔丁基-1,1,2,2-四氟，2-二硅环丁烷（1）与各种环二烯的环加成反应。对于共轭二烯，Ni和Co介导的反应产生1,4-加成产物，而Fe，Mo和W介导的反应产生1,2-加成产物。由于F迁移，硬质金属Cr介导了反应以生成产物。非共轭降冰片二烯与1的反应在Cr介导下生成1,2-和1,4-加成产物，但在Mo介导下仅生成1,2-加成产物。讨论了中间体结构与反应途径之间的相关性。
• Reductive complexation of cycloheptatrienes by iron pentacarbonyl and catalytic sodium borohydride
  作者：Yoann Coquerel、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1039/b111618p

  日期：2002.3.7

  Fe(CO)5 and a catalytic amount of sodium borohydride react with cycloheptatrienes in protic solvents to yield the corresponding tricarbonyl(eta 4-1,3-diene)iron complexes in a one-pot procedure, which has been found to be particularly efficient for the synthesis of the useful tricarbonyl(cyclo-heptadiene)iron complex.

  Fe（CO）5和催化量的硼氢化钠与环庚烯在质子溶剂中反应，以一锅法产生相应的三羰基（η4-1,3-二烯）铁配合物，已发现特别有效合成有用的三羰基（环庚二烯）铁配合物。
• Regio- and stereocontrolled functionalization of a seven-membered ring via (cycloheptatriene)iron tricarbonyl
  作者：Gregory M. Williams、Duane E. Rudisill、Beverly A. Barnum、Kenneth Hardcastle、Richard H. Heyn、Christopher J. Kozak、Jeffrey W. McMillan

  DOI：10.1021/ja00157a033

  日期：1990.1

  Deprotonation of (cycloheptatriene) Fe(CO) 3 gives a deep red nucleophilic anion (C 7 H 7 )Fe(CO) 3 (K + ), Anion reacts with acid chlorides to give (7-exo-acyl-C 7 H 7 ) Fe(CO) 3 complexes, in high yield. The products were characterized by spectroscopic techniques and by a single-crystal X-ray diffraction study on the benzoyl derivative: crystallizes in the monoclinic space group P2 1 /c

  (环庚三烯) Fe(CO) 3 的去质子化得到深红色的亲核阴离子 (C 7 H 7 )Fe(CO) 3 (K + )，阴离子与酰氯反应得到 (7-exo-acyl-C 7 H 7 ) Fe(CO) 3 配合物，收率高。通过光谱技术和对苯甲酰衍生物的单晶 X 射线衍射研究对产物进行表征：在单斜晶系 P2 1 /c 空间群中结晶
• Dynamic Behavior of Heterobimetallic Derivatives of Cycloheptatriene. Chemically Induced Switch of the Vibration Mode in Molecular Oscillators
  作者：Ilya D. Gridnev、Mia Karenina C. del Rosario

  DOI：10.1021/om050039i

  日期：2005.9.1

  Two new heterobimetallic complexes, (7-exo-triphenylstannyl)-η4-cycloheptatrienylirontricarbonyl (3) and (7-exo-triphenylstannyl)-η4-cycloheptatrienylrutheniumtricarbonyl (5), have been synthesized via the ligand exchange reactions from triphenyl(cycloheptatrienyl)tin (1). Both 3 and 5 are fluxional. Facile [1,3]-Fe and [1,3]-Ru haptotropic shifts are the fastest dynamic processes observed in 3 and

  两个新的双核配合物，（7-外-triphenylstannyl）-η 4 -cycloheptatrienylirontricarbonyl（3）和（7-外-triphenylstannyl）-η 4 -cycloheptatrienylrutheniumtricarbonyl（5），已经通过配体交换反应合成从三苯基（环庚三烯基）锡（1）。两个3和5是fluxional。容易的[1,3] -Fe和[1,3] -Ru触觉位移是在3和5中观察到的最快的动态过程， 分别。在每种情况下，观察到较慢的变径重排，涉及同时[1,7] -Sn和[1,2] -M（或[1,4] -M）迁移（M = Fe，Ru）。通过2D EXSY NMR（1 H和13 C）确定3和5中快速重排的激活参数。分子内振荡的模式由在反应溶液交换3与bromodimethylborane，其产生干净（7-外型-苯基（甲基）硼基）-η 4