1-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-<(-)-1-epipodophyllotoxin> | 112146-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-<(-)-1-epipodophyllotoxin>
• 英文别名: 4′-demethyl-(epi)-podophyllotoxin 4-O-2″-deoxy-2″-amino-4″,6″-di-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside；4'-demethyl-epipodophyllotoxin-4-O-2"-deoxy-2"-amino-4",6"-di-O-ethylene-β-D-glucopyranoside；(5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-8-hydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 112146-42-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₂
• 分子量: 587.581
• InChiKey: FBXXLRBLSSYWAA-MXEFKDMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-<(-)-1-epipodophyllotoxin> 以84的产率得到3-羟基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Che. 2017, 82, 5652-5662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-podophyllotoxin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-<(-)-1-epipodophyllotoxin>
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799

文献信息

• The Catalytically Lignan-Activation-Based Approach for the Synthesis of (<i>epi</i>)-Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Jun-Hao Wan、Yang Hu、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Zhong-Yi He、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00485

  日期：2017.6.2

  acid, could efficiently couple with a variety of nucleophiles including alcohol, phenol, aniline, and carbon nucleophiles, all to provide (epi)-podophyllotoxin derivatives. Thus, the first catalytic and lignan-activation-based approach for (epi)-podophyllotoxin derivatization was established. Based on the new methodology, as well as the judicious choice of N3, AZMB, and Cbz protecting groups, an efficient

  在催化量的Au（I）配合物的作用下，通过（epi）-鬼臼毒素和邻-环丙基乙炔基苯甲酸之间的脱水缩合可以很容易地制备4- O-（2-环丙基乙炔基）苯甲酰基-（epi）-鬼臼毒素与各种亲核试剂（包括醇，苯酚，苯胺和碳亲核试剂）结合，均可提供（Epi）-鬼臼毒素衍生物。因此，建立了第一个基于催化和木脂素活化的（Epi）鬼臼毒素衍生化方法。基于新方法，以及对N 3的明智选择，AZMB和Cbz保护基，提出了一种有效的方法。建立了II期临床试验中的抗肿瘤药NK-611，其特征在于在关键的缩合步骤中半缩醛OH的原位异构化。从容易获得的起始原料开始，使用最长的线性步骤（六步）和38％的总收率获得目标分子。
• 一种鬼臼毒素4-OH衍生物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106632518B

  公开（公告）日：2018-08-10

  一种鬼臼毒素4‑OH衍生物的制备方法，将化合物2和化合物3进行糖苷化反应，即可制得鬼臼毒素4‑OH衍生物1；其中，R1为本领域常用的羟基保护基，所述的保护基为苄基，叔丁基二甲基硅基,甲基的一种；NuH为具有亲核性的羟基，氨基，烷基，烯基或炔基中的一种，可适用于鬼臼毒素4‑OH衍生物的制备，且反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。
• A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74296-1

  日期：1991.3

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.
• Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/cl.1987.799

  日期：1987.5.5

  Syntheses of all four possible diastereomers of etoposide and its aminoglycosidic analogues have been achieved via optical resolution of (±)-podophyllotoxin by glycosidation with d- and l-sugars.

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。
• J. Org. Che. 2017, 82, 5652-5662
  作者：

  DOI：——

  日期：——