1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 104501-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-prop-2-ynylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 104501-02-2
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PTGZZDLIHWQCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Regioselective Hydration of 1-(2-Propynyl)-2-formylpyrroles

  摘要：

  The hydration reaction of 1-(2-propynyl)-2-formylpyrroles with a platinum catalyst in aqueous media is described. Various 1-(2-oxopropyl)-2-formylpyrroles were regioselectively synthesized via the platinum-promoted intramolecular 6-exo-dig cyclization pathway.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)55
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的固相支持多巴胺能苯基乙炔的合成。

  摘要：

  “点击树脂”使固相支持的反应能够在满足点击化学要求的近乎完美的条件下进行。利用可通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）容易获得的甲酰基吡咯基甲基三唑（FPMT）接头6，BAL策略可以成功地应用于多巴胺能苯乙炔的平行合成。通过四步SPOS方法（包括微波辅助的Sonogashira偶联）生成了一个包含20种受试化合物的库，揭示了三点差异。GPCR-配体结合测定表明出色的多巴胺D3和D4受体结合亲和力，这些亲和力被确定对最有效的测试化合物2c，e，i，k引起部分激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.038

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Catalyst-Free Hydrogenation of Alkenes and Alkynes with Hydrazine in the Presence of Oxygen
  作者：Metin Balci、Nurettin Menges

  DOI：10.1055/s-0033-1340554

  日期：——

  A series of alkenes and alkynes was subjected to reduction with hydrazine hydrate in ethanol in the presence of oxygen. An efficient method was developed for the reduction of C–C double bonds and C–C triple bonds with diimide, generated in situ from hydrazine hydrate by oxidation with oxygen. The reduction process proceeded for 24–48 hours with high chemoselectivity and excellent yields. This reduction

  在氧气存在下，一系列烯烃和炔烃在乙醇中用水合肼还原。开发了一种用二亚胺还原 C-C 双键和 C-C 三键的有效方法，二亚胺是由水合肼通过氧氧化原位生成的。还原过程持续 24-48 小时，具有高化学选择性和优异的产率。与金属催化氢化以及其他系统相比，这种还原过程具有合成优势。
• Reduced graphene oxide supported nickel–palladium alloy nanoparticles as a superior catalyst for the hydrogenation of alkenes and alkynes under ambient conditions
  作者：Yasin Çetinkaya、Önder Metin、Metin Balci

  DOI：10.1039/c5ra25376d

  日期：——

  rGO–Ni₃₀Pd₇₀ catalyst showed a superior catalytic performance surpassing the commercial Pd/C catalyst both in activity and stability for the hydrogenation of alkenes and alkynes to alkanes.

  rGO-Ni30Pd70催化剂在烯烃和炔烃加氢制烷烃反应中表现出优越的催化性能，超过了商业化的Pd/C催化剂，无论是在活性还是稳定性方面。
• Cascade synthesis of indolizines and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines from 2-formyl-1-propargylpyrroles
  作者：Carlos H. Escalante、Fernando A. Carmona-Hernández、Alberto Hernández-López、Eder I. Martínez-Mora、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1039/d1ob01839f

  日期：——

  condensation/cyclization/aromatization reaction of substituted 2-formyl-N-propargylpyrroles with active methylene compounds such as nitromethane, alkyl malonates, methyl cyanoacetate and malononitrile. Under basic conditions, the reaction proceeded satisfactorily to provide the corresponding 6,7-disubstituted indolizines. The condensation of the pyrrolic analogues with ammonium acetate gave rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。
• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。