1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 950513-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-ynyl)pyrrole-2-carbaldehyde；1-(3-phenylprop-2-ynyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 950513-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NDKSGERBGICIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 炔丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.052 g的产率得到3-benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基化的吡咯和吲哚-甲醛与氨，烷基胺和支链胺反应的机理研究：合成和理论研究

  摘要：

  TOC文本：研究了N-炔丙基化吡咯和吲哚甲醛与不同类型胺的反应。产品的性质取决于所用胺的类型。与烷基胺的反应形成了相应的吡嗪酮衍生物，而支链胺导致了吲哚嗪衍生物的形成。通过计算方法研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900084
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基化的吡咯和吲哚-甲醛与氨，烷基胺和支链胺反应的机理研究：合成和理论研究

  摘要：

  TOC文本：研究了N-炔丙基化吡咯和吲哚甲醛与不同类型胺的反应。产品的性质取决于所用胺的类型。与烷基胺的反应形成了相应的吡嗪酮衍生物，而支链胺导致了吲哚嗪衍生物的形成。通过计算方法研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900084

文献信息

• Cascade synthesis of indolizines and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines from 2-formyl-1-propargylpyrroles
  作者：Carlos H. Escalante、Fernando A. Carmona-Hernández、Alberto Hernández-López、Eder I. Martínez-Mora、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1039/d1ob01839f

  日期：——

  condensation/cyclization/aromatization reaction of substituted 2-formyl-N-propargylpyrroles with active methylene compounds such as nitromethane, alkyl malonates, methyl cyanoacetate and malononitrile. Under basic conditions, the reaction proceeded satisfactorily to provide the corresponding 6,7-disubstituted indolizines. The condensation of the pyrrolic analogues with ammonium acetate gave rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。
• Gold-Catalyzed Oxime–Oxime Rearrangement
  作者：Sinem Guven、Merve Sinem Ozer、Serdal Kaya、Nurettin Menges、Metin Balci

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01041

  日期：2015.6.5

  The gold-catalyzed reaction of pyrrole and indole oximes having a propargyl group attached to the nitrogen atom was studied. The selective 6-endo-dig mode of cyclization was observed for the terminal alkynes giving rise to the formation of pyrazine N-oxides in the presence of a gold catalyst. However, the reaction with substituted alkyne transferred the oxime functionality intramolecularly from one

  研究了具有炔丙基连接到氮原子上的吡咯和吲哚肟的金催化反应。在金催化剂的存在下，对于末端炔烃观察到环化的选择性6 -endo-dig模式，引起吡嗪N-氧化物的形成。然而，与取代炔烃的反应通过7-内-挖-环化过程将肟官能团从一个碳原子分子内转移到另一个碳原子上。这种转变在文献中是空前的，被称为肟－肟重排。
• Synthesis of Pyrrole-Fused <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines and Pyrazolopyrrolopyrazines: Analysis of Their Aromaticity Using Nucleus-Independent Chemical Shifts Values
  作者：Merve Sinem Özer、Nurettin Menges、Selbi Keskin、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03434

  日期：2016.2.5

  derivative with various dipolarophiles resulted in the formation of cycloadducts having a pyrazolopyrrolopyrazine skeleton. The aromaticity of C,N-cyclic azomethine imines as well as that of pyrazolopyrrolopyrazines was determined by calculating of nucleus-independent chemical shifts values.

  研究了具有N-炔丙基的C-2取代吡咯的AgOTf催化反应。观察到选择性的6 -endo-dig模式的环化，导致形成吡咯稠合的C，N-环偶氮甲亚胺亚胺衍生物。一种偶氮甲亚胺亚胺衍生物与各种双极性亲核剂的反应导致形成具有吡唑并吡咯并吡咯并骨架的环加合物。通过计算不依赖于核的化学位移值，确定C，N-环偶氮甲亚胺的亚胺以及吡唑并吡咯并吡嗪的芳族。
• Silver-catalyzed synthesis of pyrrolopiperazine fused with oxazine/imidazole <i>via</i> a domino approach: evaluation of anti-cancer activity
  作者：K. Shiva Kumar、N. Praveen Kumar、Bandari Rajesham、Gugulothu Kishan、Sravani Akula、Rama Krishna Kancha

  DOI：10.1039/c7nj03608f

  日期：——

  domino synthesis of pyrrolopiperazine fused with oxazine/imidazole by the reaction of pyrrole-derived δ-alkynyl aldehydes and nucleophilic amines was performed. This domino strategy involves the formation of two new C–N bonds and one C–O/C–N bond, resulting in the formation of two new interesting fused heterocycles. Some of the synthesized compounds exhibit promising growth inhibitory activity against

  通过吡咯衍生的δ-炔醛与亲核胺的反应进行银催化的吡咯并哌嗪与恶嗪/咪唑融合的多米诺骨牌合成。这种多米诺骨牌策略涉及形成两个新的C–N键和一个C–O / C–N键，从而导致两个新的有趣的稠合杂环的形成。一些合成的化合物对白血病和乳腺癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Novel Fused Pyrroles and Indoles by Dipolar Cycloaddition under Microwave and Conventional Conditions
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Francis Barbot

  DOI：10.1055/s-2007-982559

  日期：2007.7

  The straightforward synthesis of families of novel tri-cyclic and tetracyclic pyrrolino and indolino heterocycles in a one-pot [3+2]-cycloaddition reaction is described. The process enables the synthesis of diversified pyrroles or pyrrolines in high yields in a single step. Microwave and conventional thermal conditions were explored, with remarkable acceleration observed under the microwave conditions

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。