1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 209395-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: N-炔丙基马来酰亚胺
• 英文名称: N-propargylmaleimide
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-propynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；propargylmaleimide；1-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 209395-32-4
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD12090919
• 分子量: 135.122
• InChiKey: OBYJFWVFCFYKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0 to 60.0 °C
• 沸点：
  88°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以20.4%的产率得到1-[6-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)hexa-2,4-diynyl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于二维聚合物合成的联乙炔基 C 2h 对称单体

  摘要：

  合成了具有嵌入丁二炔骨架的两个末端光反应基团（蒽或马来酰亚胺）的两种线性单体，用于二维聚合物合成。它们都被结晶并解析出它们的单晶结构。发现端基的大小对于丁二炔的排列可能是关键的。二马来酰亚胺单体的晶体结构表明，马来酰亚胺基团强烈反平行堆叠，并初步研究了堆叠马来酰亚胺的光诱导[2+2]环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588664
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Prop-2-yn-1-yl)carbamoyl]prop-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescence Properties of Iridium(III) Azide- and Triazole-Bisterpyridine Complexes

  摘要：

  我们在此描述了使用“复杂物上的化学”策略合成氮杂基功能化铱(III)双吡啶的过程。随后，将产生的氮杂复合物用于铜(I)催化的氮杂-炔烃Huisgen 1,3-偶极环加成“点击化学”反应，以形成相应的三唑功能化铱(III)双吡啶。这些化合物的光物理特性，包括寿命，也被进行了研究。有趣的是，氧气似乎对这些复合物在水溶液中的寿命几乎没有影响。出人意料的是，抗坏血酸钠似乎会淬灭三唑功能化铱(III)双吡啶的发光，但这一效应可以通过添加已知在有氧条件下氧化抗坏血酸的硫酸铜(II)来逆转。研究结果表明，铱(III)双吡啶可以被功能化，以便用于“点击化学”，从而促进这些在光物理上具有趣味的复合物在聚合物或表面修饰中的应用，这只是两个可能的应用示例。

  DOI：

  10.3390/molecules18088959

文献信息

• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。
• [EN] ANTIBODY CONJUGATES COMPRISING TOLL-LIKE RECEPTOR AGONIST AND COMBINATION THERAPIES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS COMPRENANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET POLYTHÉRAPIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018198091A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are antibody conjugates comprising toll-like receptor agonists and the use of such conjugates for the treatment of cancer. In some embodiments, the conjugates comprise anti-HER2 antibodies. In some embodiments, the conjugates are used in combination with a second therapeutic agent.

  本文提供了包含Toll样受体激动剂的抗体偶联物，以及利用这些偶联物治疗癌症的用途。在某些实施例中，这些偶联物包括抗HER2抗体。在某些实施例中，这些偶联物与第二治疗剂联合使用。
• [EN] DC-SIGN ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-DC-SIGN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020089811A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are antibodies to DC-SIGN, conjugates of DC-SiGN antibodies, and DC-SiGN antibody fusion proteins and the use of such antibodies, conjugates, and fusion proteins for the treatment of diseases such as cancer.

  本文提供了针对DC-SIGN的抗体，DC-SIGN抗体的结合物，以及DC-SIGN抗体融合蛋白，以及利用这些抗体、结合物和融合蛋白治疗癌症等疾病的用途。
• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE FERROPTIC CELL DEATH<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA MORT CELLULAIRE FERROPTOTIQUE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020210158A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The diterpene natural product pleuromutilin was subjected to reaction sequences focused on creating ring system diversity in few synthetic steps. This effort resulted in a collection of compounds with previously unreported ring systems, providing a novel set of structurally diverse and highly complex compounds suitable for screening in a variety of different settings. Biological evaluation identified the novel compound ferroptocide, a small molecule that rapidly and robustly induces ferroptotic death of cancer cells. Target identification efforts and CRISPR knockout studies reveal that ferroptocide is an inhibitor of thioredoxin, a key component of the antioxidant system in the cell. Ferroptocide positively modulates the immune system in a murine model of breast cancer and will be a useful tool to study the utility of pro-ferroptotic agents for treatment of cancer.

  二萜类天然产物截短侧耳素经过一系列旨在通过少数合成步骤创造环系多样性的反应序列处理。这一努力产生了一批具有先前未报道环系的化合物，提供了一套结构多样且高度复杂的新化合物，适合在各种不同环境中进行筛选。生物学评估发现了一种新型化合物铁死亡素，这是一种小分子，能迅速且强有力地诱导癌细胞发生铁死亡。目标识别努力和CRISPR敲除研究表明，铁死亡素是一种硫氧还蛋白抑制剂，这是细胞抗氧化系统的一个关键组成部分。铁死亡素在乳腺癌的小鼠模型中正向调节免疫系统，并将成为研究促进铁死亡剂治疗癌症效用的有用工具。
• [EN] DC-SIGN ANTIBODY CONJUGATES COMPRISING STING AGONISTS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS DC-SIGN COMPRENANT DES AGONISTES DE STING
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020092617A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are immunoconjugates comprising an anti-DC-SiGN antibody conjugated to a STING agonist. Also disclosed are methods of making the immunoconjugates and methods of treating cancer using the immunoconjugates.

  本文件提供了包含抗-DC-SiGN抗体与STING激动剂偶联的免疫偶联物。还公开了制造免疫偶联物的方法以及使用免疫偶联物治疗癌症的方法。