1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-羧酸 | 733019-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-prop-2-ynylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 733019-13-1
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: QYDMBFZILHJOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-methylene-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物的形成：一些海洋天然产物的关键结构。

  摘要：

  通过金（III）催化的环化反应，将各种N-炔丙基吡咯和吲哚羧酸有效地转化为3，4-二氢吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物。一些产物进行了TFA催化的双键异构化，而另一些则没有。在由Au（I）催化的醇存在下的环化反应导致级联反应后半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.101
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  金催化的吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物的形成：一些海洋天然产物的关键结构。

  摘要：

  通过金（III）催化的环化反应，将各种N-炔丙基吡咯和吲哚羧酸有效地转化为3，4-二氢吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物。一些产物进行了TFA催化的双键异构化，而另一些则没有。在由Au（I）催化的醇存在下的环化反应导致级联反应后半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.101

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Oxazinoindolones via Regioselective 6-<i>exo</i> -<i>dig</i> Iodolactonization
  作者：Sokaina Hammoud、Elsa Anselmi、Khalil Cherry、Jean-Claude Kizirian、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/ejoc.201801167

  日期：2018.12.6

  An efficient protocol for facile construction of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones has been developed by using a regio-and stereoselective iodolactonization reaction. Subsequent palladium cross-coupling reactions of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones readily afforded functionalized oxazinoindolones.

  通过使用区域和立体选择性开发了一种简便构建 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的有效方案碘内酯化反应。随后 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的钯交叉偶联反应很容易得到功能化的 oxazinoindolones。
• Design of Pyrazolo-pyrrolo-pyrazines and Pyrazolo-pyrrolo-diazepines via AuCl₃-Catalyzed and NaH-Supported Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Pyrazoles
  作者：Sinan Basceken、Metin Balci

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00034

  日期：2015.4.17

  A concise synthetic methodology for new heterocyclic scaffolds, such as pyrazolo-pyrrolo-pyrazine and pyrazolo-pyrrolo-diazepine skeletons, was developed. The key features of this method include (i) synthesis of pyrrole-derived α,β-alkynyl ketones, (ii) introduction of various substituents into the alkyne functionality by Sonogashira cross-coupling, (iii) synthesis of pyrazole units by the reaction

  为新的杂环支架，如吡唑并吡咯并吡嗪和吡唑并吡咯并二氮杂骨架开发了一种简明的合成方法。该方法的关键特征包括（i）吡咯衍生的α，β-炔基酮的合成，（ii）通过Sonogashira交叉偶联将各种取代基引入炔烃官能团，（iii）通过以下反应合成吡唑单元α，β-炔基化合物与一水合肼，（iv）金催化的具有炔烃单元的吡唑环化，以及（v）与NaH环化。此外，该方法允许将各种取代基引入目标化合物的所有位置。
• Amidative Cyclization of Alkynyl Esters to Access Pyrazin-1(2<i>H</i>)-ones: Application to the Synthesis of Peramine and Dibromophakellin
  作者：Laxmikant D. Gangnale、Satya Ravi Teja Miriyala、Kalyan Kumar Pasunooti、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02157

  日期：2023.12.15

  Herein, we report an efficient 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-catalyzed tandem intermolecular amidation and regioselective intramolecular 6-exo-dig cyclization of alkynyl esters to efficiently access pyrazine-1(2H)-one scaffolds. This organo-catalyzed [5 + 1] annulation features a broad substrate scope concerning both annulating partners. Total syntheses of peramine and formal syntheses

  在此，我们报道了一种有效的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene（TBD）催化的串联分子间酰胺化和炔基酯的区域选择性分子内6- exo -dig环化，以有效地获得pyrazine-1( 2 H )-一个支架。这种有机催化的 [5 + 1] 成环具有涉及两个成环伴侣的广泛底物范围。实现了波胺的全合成和二溴邻苯二甲酸酯天然产物的形式合成，展示了该方法的应用潜力。
• Nouveaux dérivés du pyrrole, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0176387A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  La présente invention concerne les composés (I) où - l'un des radicaux R2 ou R3 représente où A est un reste acide pyréthrinoide et Z est H, -C=N, -C=CH, -CF3, alkyle;- l'autre, ainsi que R4 et R5 représentent H, Hal, alkyle, aryle, aralkyle, -C≡N, -CF3, CO2alkyle, N02, alkoxy, ou NR'1R'2 (n = 0, 1 ou 2) R', R'1 et R'2 représentant un alkyle; - R4 et R5 peuvent former un homocycle; - R1 est X où X et Y représentent H, Hal, alkyle, aryle; où Y et Y' représentent l'une des valeurs de X et Y; - -C O où r' représente l'une des valeurs de R4 et R5, sauf Ha CN, NO2, -S-R' (O)n avec n = 1 ou 2 et NR1R2 dans lequel R" et R"' représentent H, alkyle, aryle, aralkyle, CF3, CO2alkyle ou alkoxy. L'invention a également pour object un procédé et des intermédiaires de préparation des composés (i,), ainsi que les compositions pesticides les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)，其中 - 基团 R2 或 R3 之一代表 其中 A 是拟除虫菊酯酸残基，Z 是 H、-C=N、-C=CH、-CF3、烷基； - 另一个以及 R4 和 R5 代表 H、Hal、烷基、芳基、芳烷基、-C≡N、- 、CO2 烷基、N02、烷氧基、 或 NR'1R'2 （n = 0、1 或 2）R'、R'1 和 R'2 代表烷基； - R4 和 R5 可以形成一个同环； - R1 是 X 其中 X 和 Y 代表 H、Hal、烷基、芳基； 其中 Y 和 Y' 代表 X 和 Y 的数值之一； -C O 其中 r' 代表 R4 和 R5 的数值之一，但 Ha CN、NO2、n = 1 或 2 的 -S-R' (O)n 和 NR1R2 除外 其中 R" 和 R"' 代表 H、烷基、芳基、芳烷基、 、 烷基或烷氧基。 本发明的另一个目的是制备化合物 (i) 的工艺和中间体，以及含有这些化合物的杀虫组合物。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。