2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯 | 10087-65-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯
• 中文别名: 2-(1H-吡咯-2-基)喹啉-4-羧酸；2-(3,4-二羟基-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯
• 英文名称: 2,2'-(1'-Pyrrolinyl)-pyrrol
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 10087-65-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD00030437
• 分子量: 134.181
• InChiKey: DTZKPTFBAXPYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  261.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 169.0h， 生成 2,2-双吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyrrolidine Derivatives

  摘要：

  光学纯的2,2′-双吡咯烷（1）及其1,1′-双取代衍生物已通过吡咯和2-吡咯烷酮合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26576
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性加成。用二齿磷基酰胺进行的制备性研究

  摘要：

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。

  DOI：

  10.1021/jo052203h

文献信息

• Oxidative addition reactions of [Os3(CO)10(MeCN)2] with 2-imine-substituted derivatives of furan, thiophene, selenophene and pyrrole
  作者：Alejandro J. Arce、Ysaura De Sanctis、Lisette Hernandez、Manuel Marquez、Antony J. Deeming

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85066-6

  日期：1992.9

  the imine group to give [Os3(μ-H)(μ-C4H3XCNMe)(CO)10] (X  O, S, Se). Other products are derived by CH bond cleavage at the 3-position of the heterocyclic ring, namely [Os3(μ-H)(μ-C4H2XCHNMe)(CO)10] (X  O) and [Os3(μ-H)(μ3-C4H2XCHNMe)(CO)9] (X  O, NH); the crystal structure is reported for the compound with X  NH. Only for the pyrrole derivative did metallation also occur at the 1-position to give

  研究了2-甲基醛亚胺-呋喃，-噻吩，-硒吩，-吡咯（C 4 H 3 X·CH = NMe-2）与[Os 3（CO）10（MeCN）2 ]的反应，以研究可能性最初在一个金属中心的亚胺配位可能会诱导杂环在另一个金属中心的反应性。存在其中这并没有发生某些产品，这是其中氧化加成已经涉及单独的亚胺基团，得到了[Os 3（μ-H）（μ-C 4 H ^ 3 XCNMe）（CO）10 ]（X O，S，Se）。其他产物是通过杂环的3位上的C H键裂解获得的，即[Os 3（μ-H）（μ-C4 ħ 2 XCHNMe）（CO）10 ]（XO）和[O的3（μ-H）（μ 3 -C 4 ħ 2 XCHNMe）（CO）9（XO，NH） ; 报道了具有X NH的化合物的晶体结构。仅对于吡咯衍生物，金属化也发生在1-位，以得到涉及杂环的氮原子配位的异构体产物。对于其他酰亚胺化合物一些相关的化学还描述，包括[O的晶体结构3（μ-H）（μ
• Synthesis of pyrrolo-pyrrolo-pyrazines via the Pd/C-catalyzed cyclization of N-propargyl pyrrolinyl-pyrrole derivatives
  作者：Furgan Aslanoglu、Sinan Basceken、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.004

  日期：2019.1

  A novel and efficient synthesis of N-substituted dipyrrolo[1,2-a:2′,1′-c]pyrazine derivatives has been developed. The synthetic strategy relies on the synthesis of 4′,5′-dihydro-1H,3′H-2,2′-bipyrrole, followed by the reaction with propargyl bromide. Various substituents were introduced to the alkyne functionality using the Sonogashira coupling reaction. Aromatization of the dihydropyrrole ring followed

  已经开发出新颖且有效的合成N-取代的二吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]吡嗪衍生物。合成策略依赖于合成4'，5'-二氢ħ，3' ħ -2,2'-二吡咯，接着用炔丙基溴反应。使用Sonogashira偶联反应将各种取代基引入炔烃官能团。Pd / C在高温下催化二氢吡咯环芳香化，然后在炔烃官能团和吡咯氮原子之间进行分子内环化反应，以提供所需的二吡咯并吡嗪骨架。
• On the Use ofN, N?-Dipyrrolylmethane in Heterocyclic Synthesis. Dipyrrolo [1,2c:2?, 1?e]-2H-imidazole and its Aromatic Anion
  作者：Ulrich Burger、Francine Dreier

  DOI：10.1002/hlca.19800630510

  日期：1980.7.9

  The pyrrolate ion (5) is shown to produce N, N′-dipyrrolyl methane (4) when reacted with dichloromethane under conditions of weak counter-ion association. 1-Azoniafulvene ion (13) is suggested to be the key intermediate in this reaction. N, N′-Dipyrrolyl methane (4) undergoes intramolecular oxidative coupling when treated with butyllithium and Cu(II)chloride, yielding the novel ring system of dipyrrolo

  当吡咯离子（5）与二氯甲烷在弱离子缔合条件下反应时，会产生N，N'-二吡咯基甲烷（4）。有人提出1-氮富叶烯离子（13）是该反应的关键中间体。N，N- '-Dipyrrolyl甲烷（4）经受分子内氧化时与丁基锂和铜（II）氯化物处理，得到二吡咯的新颖的环系统耦合并[1,2 Ç：2'，1' ë ] -2 ħ咪唑（3）。后者在与甲基锂反应后形成Hückel-芳香族阴离子2。锂盐溶液在几天内稳定。2,2'-联吡咯（11）的二价阴离子与二氯甲烷的反应不会生成3，但吡咯烷烷型二聚体（12）的两个反共平面N，N'-联吡咯二基亚单位排列成双层并连接在一起两侧各有一个亚甲基。
• Meso-Substituted [34]Octaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0) and Corrole Formation in Reactions of a Dipyrromethanedicarbinol with 2,2‘-Bipyrrole
  作者：G. Richard Geier、Scott C. Grindrod

  DOI：10.1021/jo049131z

  日期：2004.9.1

  of an octaphyrin bearing two different substituents in defined locations and to an octaphyrin possessing electron-withdrawing pentafluorophenyl substituents. Preferential formation of octaphyrin instead of corrole suggests that the anti conformation of 2,2‘-bipyrrole is the relevant form under the reaction conditions surveyed. The spectral properties of the novel meso-substituted [34]octaphyrin(1.1.1

  研究了二吡咯甲烷二甲醇与2,2'-联吡咯的反应生成介孔取代的[34]八碳粉（1.1.1.0.1.1.1.0）和/或腐蚀物，以确定关键反应参数对二者的分布的影响大环。考察了溶剂，酸催化剂，酸量，氧化剂，氧化剂量和反应时间，以进行模型反应，得到5,10,19,24,29,38-六苯基[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0）（ HPO）和/或中观-三苯甲酰基（TPC）。人们发现HPO是一种相当普遍的产品，产率高达23％（UV-vis），而很少见到TPC，产率高达10％（UV-vis）。制备规模的反应以25％的分离产率提供了HPO。该方法被扩展到在限定的位置上带有两个不同取代基的八碳粉的合成，以及具有吸电子五氟苯基取代基的八碳粉的合成。优先形成八氢卟啉而不是腐蚀液，这表明在所考察的反应条件下2,2'-联吡咯的反构象是相关的形式。新型的介孔取代的[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0
• Conjugate Additions, Aza-Cope, and Dissociative Rearrangements and Unexpected Electrocyclic Ring Closures in the Reactions of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted Heteroaromatic Systems with Acetylenic Sulfones
  作者：Mitchell H. Weston、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo101030b

  日期：2010.8.6

  sulfones proceeded via two pathways. The first involves conjugate addition of the pyrrolidine to the acetylenic sulfone to afford a zwitterion, followed by dissociation of the C−N bond and recombination of the resulting carbocation and vinyl anion to afford the corresponding azepine derivative. The second comprises a cascade of conjugate addition, aza-Cope rearrangement and anionic 6π electrocyclic ring-closure

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。