2,2-双吡咯烷 | 124779-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,2-双吡咯烷
• 中文别名: （2S，2''S）-（+）-2,2''-联吡咯烷
• 英文名称: (S,S)-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2S,2'S)-2,2'-bipyrrolidine；2,2'-bipyrrolidine；(2S,2′S)-2,2′-bipyrrolidine；(2S,2’S)-2,2’-bipyrrolidine；(2S,2'S)-2,2′-bipyrrolidine；(2S)-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 124779-66-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: NQHVTVSAFRAXPA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  97-98 °C(Press: 8.0 Torr)
• 比旋光度：
  +14.82 (c 1.01, methanol)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: (2S,2′S)-2,2′-Bipyrrolidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H16N2
分子式
: 140.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S,S)-2,2'-Bipyrrolidine
-
CAS 号 124779-66-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 对二氧化碳敏感。 强烈地吸湿 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 固体, 结晶
颜色: 白色, 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
79 - 81 °C 在 4 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. ((S,S)-2,2'-Bipyrrolidine)
国际海运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. ((S,S)-2,2'-Bipyrrolidine)
国际空运危规: AMines, solid, corrOSiVE, n.o.s. ((S,S)-2,2'-Bipyrrolidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双吡咯烷 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,2'S)-N-(2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的使用ñ -烷基2,2'-联吡咯烷衍生物作为有机催化剂用于酮和醛的不对称迈克尔加成Nitroolefins

  摘要：

  描述了由Ni -Pr-2，2'-联吡咯烷催化的醛和酮直接迈克尔加成到硝基烯烃上。以优异的产率获得所需的1,4-加合物，其对映体选择性高达合成醛加成产物的95％ee和dr：95：5 。对于以高达98％ee的对映选择性将α-羟基酮添加到β-芳基硝基烯烃中，观察到了非预期的非对映选择性反转。在α-羟基酮的OH基和催化剂的叔氮之间形成内部氢键导致形成刚性的顺式烯胺中间体，这解释了预期的非对映选择性和非常高的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404037
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2-双吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-和（R，R）-2,2'-联吡咯烷衍生物的新型便捷的对映体合成

  摘要：

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00297-3

文献信息

• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Aluminium complexes of salanol ligands: coordination chemistry and stereoselective lactide polymerization
  作者：Rami Hador、Sophia Lipstman、Raffaella Rescigno、Vincenzo Venditto、Moshe Kol

  DOI：10.1039/d0cc05957a

  日期：——

  The tetradentate dianionic ONNO}-type salanol ligands featuring phenolate and alcoholate arms and a chiral-bipyrrolidine core are introduced. The diastereoselectively-formed ONNO}-Al-OBn complexes catalyze the ring-opening polymerization of rac-lactide and meso-lactide by either the dual stereocontrol or the chain-end stereocontrol mechanisms to give PLAs of all possible tacticities.

  引入了具有酚盐和醇盐臂以及手性联吡咯烷核的四齿双阴离子ONNO}型SaLAnol配体。非对映选择性形成的ONNO} -Al-OBn络合物通过双重立体控制或链端立体控制机制催化rac-丙交酯和内消旋丙交酯的开环聚合，从而提供具有所有可能立构规整度的PLA。
• Readily Accessible Bulky Iron Catalysts exhibiting Site Selectivity in the Oxidation of Steroidal Substrates
  作者：David Font、Mercè Canta、Michela Milan、Olaf Cussó、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201600785

  日期：2016.5.4

  Bulky iron complexes are described that catalyze the site‐selective oxidation of alkyl C−H bonds with hydrogen peroxide under mild conditions. Steric bulk at the iron center is introduced by appending trialkylsilyl groups at the meta‐position of the pyridines in tetradentate aminopyridine ligands, and this effect translates into high product yields, an enhanced preferential oxidation of secondary over

  描述了大铁络合物在温和条件下用过氧化氢催化烷基CH键的位点选择性氧化。通过在三齿氨基吡啶配体中吡啶的间位连接三烷基甲硅烷基，可以在铁中心引入大分子的立体化，这种作用转化为高产物产量，增强了仲碳氢键与仲碳氢键的优先氧化作用，并具有更高的分离能力。对萜类化合物和甾体基质中的亚甲基位点进行位点选择性氧化。甾族底物中C6和C12亚甲基位的空位选择性氧化显示出受催化剂手性支配。
• Asymmetric Epoxidation with H₂O₂by Manipulating the Electronic Properties of Non-heme Iron Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ja4078446

  日期：2013.10.2

  catalyzes highly enantioselective epoxidation of olefins with H2O2 is described. Improvement of enantiomeric excesses is attained by the use of catalytic amounts of carboxylic acid additives. Electronic effects imposed by the ligand on the iron center are shown to synergistically cooperate with catalytic amounts of carboxylic acids in promoting efficient O-O cleavage and creating highly chemo- and

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.