1-苯基-2-硝基丙烯 | 705-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-硝基丙烯
• 中文别名: 2-甲基-2-硝基苯乙烯；TRANS-BETA-甲基-BETA；2-硝基苯丙烯；2-硝基-1-苯基丙烯
• 英文名称: (2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl 2-nitropropene；(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；β-methyl-β-nitrostyrene；2-nitro-1-phenyl-1-propene；2-Nitro-1-phenylpropene；2-nitroprop-1-enylbenzene
• CAS: 705-60-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00014720
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WGSVFWFSJDAYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C (lit.)
• 沸点：
  263.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• RTECS号：
  DA6495000

制备方法与用途

应用：1-苯基-2-硝基丙烯是一种烯烃类衍生物，可作为有机中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 在 甲酸 、 硫酸 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化和 pH 依赖性硝基烯烃还原成酮

  摘要：

  开发了α,β-二取代硝基烯烃向酮的高度化学选择性转化。与酸相容的铱催化剂是转化的关键。在 2500 S/C比率下，硝基烯烃很容易转化为酮，分离产率高达 72%。提出了一种新的机制模式，涉及将硝基烯烃还原为亚硝基烯烃和N -烯基羟胺。这种转化已准备好放大到克级合成。pH值在控制化学选择性方面起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27227822
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 乙醚 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 作用下， 生成 1-苯基-2-硝基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Erdmann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2773

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Prop-2-enyl 3,4-dimethyl-1-nitrocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1-苯基-2-硝基丙烯 作用下， 以99%的产率得到1,2-Dimethyl-4-nitro-4-prop-2-enylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  硝基烷酸酯的截获脱羧烯丙基化

  摘要：

  使用钯催化脱羧，描述了硝基链烷酸烯丙酯和异戊烯基酯的几种级联反应，这些反应产生含硝基化学结构单元。开发了硝基迈克尔加成/Tsuji-Trost烯丙基化级联，产生了功能密集的化学结构单元。同样，开发了 Tsuji-Trost/脱羧质子化序列用于合成正交官能化 2° 硝基烷烃。后一种方法可以快速接近吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.138

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

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• Ionic‐Liquid Controlled Nitration of Double Bond: Highly Selective Synthesis of Nitrostyrenes and Benzonitriles
  作者：Michele Casiello、Daniela Caputo、Caterina Fusco、Pietro Cotugno、Vito Rizzi、Maria Michela Dell'Anna、Lucia D'Accolti、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.202001027

  日期：2020.10.8

  The conversion of aryl alkenes into β‐nitrostyrenes or benzonitriles with NaNO2 can be governed by an appropriate choice of ionic liquid medium. A general trend was found for the selectivity of these processes, which depends on the nature of IL, with imidazolium‐based ILs, such as [Bmim] Cl, that favor the formation of β‐nitrostyrenes, while tetraalkylammonium‐based ILs, such as TBAA, that favor the

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• Functional-Group Tolerance in Frustrated Lewis Pairs: Hydrogenation of Nitroolefins and Acrylates
  作者：Lutz Greb、Constantin-Gabriel Daniliuc、Klaus Bergander、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201210175

  日期：2013.5.27

  Weak Lewis acid for high nucleophilicity: Hydridoborate derived from B(2,6‐F2C6H3)3 shows significant hydride character. Solid‐state and solution structure analysis revealed a dihydrogen‐bonded aggregate. The new frustrated Lewis pair was applied in the hydrogenation of nitroolefins and acrylates (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The decreased Lewis acidity provides higher reactivity and

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• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。