1-苯基-2-硝基乙醇 | 15990-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-硝基乙醇
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-phenylethanol；1-phenyl-2-nitroethanol；1-phenyl-2-nitroethan-1-ol；racemic 2-nitro-1-phenylethanol
• CAS: 15990-45-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00854219
• 分子量: 167.164
• InChiKey: XUEWIQNQPBSCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 N-heterocyclic carbenes modified magnesium nanoparticles 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  用羧酸咪唑鎓盐对多面体纳米晶MgO进行表面改性以进行脱水反应：一种新方法†

  摘要：

  用有机分子对纳米材料进行表面改性以及在各种应用中利用改性材料同样重要。在这里，我们证明了用咪唑羧酸盐对多面体纳米MgO进行表面改性，生成了NHC稳定的材料MgO– [NHC]。所得材料已成功用于非均相条件下的葡萄糖催化脱水中。此外，它还用于高产率地将硝基醇脱水为烯烃。此外，通过使用各种技术（例如XRD，FE-SEM，TEM，FT-IR，XPS和AES分析）对表面改性的催化剂进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c6ra16358k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以92%的产率得到1-苯基-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基酮的化学选择性加氢合成α-氨基酮盐酸盐

  摘要：

  各种α-硝基酮的化学选择加氢反应是通过在碳上使用5％的Pt硫化物作为催化剂完成的，以高收率得到α-氨基酮盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85319-8

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by copper(II)—Cinchona alkaloid complexes
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.003

  日期：2011.2

  An enantioselective Henry reaction was efficiently carried out under mild reaction conditions in the presence of catalytic 9-epi and natural Cinchona alkaloids and copper (II) acetate. The best catalytic performance was observed for native quinine (12 mol %) and Cu(OAc)2 (10 mol %). Aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane and its α-substituted derivatives provided the corresponding β-nitroalcohols

  对映选择性亨利反应在温和的反应条件下，在催化的9- Epi和天然金鸡纳生物碱以及乙酸铜（II）的存在下有效地进行。对于天然奎宁（12mol％）和Cu（OAc）2（10mol％）观察到最佳的催化性能。芳族和硝基甲烷与脂族醛和其α取代的衍生物提供了良好的对应的β-硝基醇以合理的产率，高顺式-diastereoselectivity，和（小号高达94％ee值）-enantioselectivity。
• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。