9-nitro-10-(p-toluenesulfonyl)camptothecin | 164159-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 9-nitro-10-(p-toluenesulfonyl)camptothecin
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-nitro-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 164159-99-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 563.544
• InChiKey: YCAYVYSYHPLMAX-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  938.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-10-(p-toluenesulfonyl)camptothecin 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.15h， 以88%的产率得到9-氨基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化还原反应的（20s）-9-NH 2-喜树碱的新高产半合成方法

  摘要：

  描述了从天然喜树碱开始的9-NH 2-喜树碱的新的5步合成。该方法以钯催化的芳基磺酸盐和硝基的双重还原为中心，其总收率始终高于先前报道的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01939-f
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-nitro-10-(p-toluenesulfonyl)camptothecin
  参考文献：
  名称：

  A Practical Regiospecific Synthesis of 9-Nitrocamptothecin

  摘要：

  9-硝卡泊他汀显示出对多种人类癌症具有强大的抗癌活性。通过选择性地还原相应的磺酸盐，报告了一种实用的该化合物放大生产流程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942359

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of a new class of water soluble camptothecin derivatives
  作者：Angelo Bedeschi、Franco Zarini、Walter Cabri、Ilaria Candiani、Sergio Penco、Laura Capolongo、Marina Ciomei、Mariella Farao、Maria Grandi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00083-2

  日期：1996.3

  A new family of water soluble camptothecin derivatives is described. Their synthesis, in vitro cytotoxicity, and in vivo antitumor activity is reported. Compounds 5a and 5c displayed excellent in vivo antitumor activity both ip and iv.
• Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9197-9200
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Regiospecific Synthesis of 9-Nitrocamptothecin
  作者：Zhiyong Chen、QingQuan Fu

  DOI：10.1055/s-2006-942359

  日期：2006.6

  9-Nitrocamptothecin has shown potent antitumor activity against many types of human cancers. A practical scale-up procedure for this compound is reported by selective reduction of corresponding sulfonate.

  9-硝卡泊他汀显示出对多种人类癌症具有强大的抗癌活性。通过选择性地还原相应的磺酸盐，报告了一种实用的该化合物放大生产流程。
• A new high yield semisynthetic approach to (20s)-9-NH2-camptothecin based on a sequence of palladium-catalysed reductions
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Franco Zarini、Sergio Penco、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01939-f

  日期：1995.12

  A new 5-step synthesis of 9-NH2-Camptothecin starting from naturalCamptothecin is described. The approach, centred on a double palladium catalysed reduction of an arylsulfonate and a nitro group, has an overall yield consistently higher than the previously reported ones.

  描述了从天然喜树碱开始的9-NH 2-喜树碱的新的5步合成。该方法以钯催化的芳基磺酸盐和硝基的双重还原为中心，其总收率始终高于先前报道的收率。