4-chlorocinnamoyl anhydride | 1134195-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorocinnamoyl anhydride
• CAS: 1134195-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 347.197
• InChiKey: UGPIFSXBICXWGR-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamoyl anhydride 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氯化铵 、 rose bengal 、 C₂₀H₂₀N₂S 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chlorocinnamoyl anhydride
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767

文献信息

• 14β-<i>O</i>-Cinnamoylnaltrexone and Related Dihydrocodeinones are Mu Opioid Receptor Partial Agonists with Predominant Antagonist Activity
  作者：H. Moynihan、A. R. Jales、B. M. Greedy、D. Rennison、J. H. Broadbear、L. Purington、J. R. Traynor、J. H. Woods、J. W. Lewis、S. M. Husbands

  DOI：10.1021/jm8012272

  日期：2009.3.26

  14-O-Cinnamoyl esters of naltrexone (6) were synthesized and evaluated in isolated tissue assays in vitro and in vivo in mouse antinociceptive assays. Their predominant opioid receptor activity was mu receptor (MOR) antagonism, but the unsubstituted cinnamoyl derivative (6a) had partial MOR agonist activity in vitro and in vivo. When compared to the equivalent 14-cinnamoylaminomorphinones (5), the cinnamoyloxy morphinones (6) as MOR antagonists had a shorter duration of action and were less effective as pseudoirreversible antagonists. The antinociceptive activity of the cinnamoyloxycodeinones (7) was not significantly greater than that of the morphinones (6), but they exhibited no evidence of any pseudo irreversible MOR antagonism. In both respects, these profiles differed from those of the equivalent 14-cinnamoylaminocodeinones (4).