3-iodo-2,6-dimethoxypyridine | 214360-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 214360-56-2
• 化学式: C₇H₈INO₂
• mdl: MFCD09608101
• 分子量: 265.051
• InChiKey: JWADSMWZBMYUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <50 °C
• 沸点：
  265.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,6-dimethoxypyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 [6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-b]pyridin-3-yl]-trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-iodo-2,6-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Selective C–H Iodination of (Hetero)arenes
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Johannes Lehmann、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01530

  日期：2021.7.2

  Iodoarenes are versatile intermediates and common synthetic targets in organic synthesis. Here, we present a strategy for selective C–H iodination of (hetero)arenes with a broad functional group tolerance. We demonstrate the utility and differentiation to other iodination methods of supposed sulfonyl hypoiodites for a set of carboarenes and heteroarenes.

  碘芳烃是有机合成中的多功能中间体和常见合成目标。在这里，我们提出了一种具有广泛官能团耐受性的（杂）芳烃的选择性 C-H 碘化策略。我们证明了磺酰基次碘酸盐对一组碳芳烃和杂芳烃的实用性和与其他碘化方法的区别。
• Synthesis of N-pyridyl azoles using a deprotometalation-iodolysis-N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.056

  日期：2016.10

  N-Arylation of pyrrole with 3-iodo-4-methoxypyridine was investigated by copper catalysis under different conditions. The best conditions, that proved to be protocol A (CuI, DMEDA or TMEDA, K3PO4, DMF at 110 °C) and above all protocol B (Cu2O, Cs2CO3, DMSO at 110 °C), were applied to the synthesis of various N-(methoxypyridyl) pyrroles, indoles and benzimidazoles. The behavior of the different iodinated

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.022

  日期：2016.4

  Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。
• Deprotonative metalation of substituted aromatics using mixed lithium–cobalt combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.053

  日期：2010.11

  The deprotonation of anisole was attempted using different homo- and heteroleptic TMP/Bu mixed lithium–cobalt combinations. Using iodine to intercept the metalated anisole, an optimization of the reaction conditions showed that in THF at room temperature 2 equiv of base were required to suppress the formation of the corresponding 2,2′-dimer. The origin of the dimer was not identified, but its formation

  苯甲醚的去质子化尝试使用不同的均配和杂配的TMP / Bu混合锂钴混合物。使用碘截留金属化的茴香醚，反应条件的优化表明，在室温下的THF中，需要2当量的碱才能抑制相应的2,2'-二聚体的形成。二聚体的来源尚未确定，但烯丙基溴作为亲电子试剂有利于其形成。使用碘，茴香醛和氯二苯膦有效地捕集金属化的苯甲醚，并适当使用二苯甲酮和苯甲酰氯。类似地将1，2-，1，3-和1，4-二甲氧基苯区域选择性地转化为相应的碘化物。观察到2-甲氧基-和2，当进行类似处理时，6-二甲氧基吡啶比相应的苯更易于二聚。苯甲酸乙酯在金属化-碘化过程中的参与表明，该方法不适用于对具有反应性功能的底物进行功能化。