(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid | 5735-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-butanoic acid；2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 5735-97-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD05625817
• 分子量: 146.143
• InChiKey: FTKBXLIEUSEMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid 在 三聚氯氰 作用下， 生成 3-oxobutanoyl chloride ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  利用对映体纯的β-酮δ-二氧戊环亚砜合成α-未取代的羟醛加合物

  摘要：

  我们报告了一种有效的方法，可以通过使用β-酮δ-二氧戊环亚砜4来合成高对映体过量的α-未取代的醛醇加合物的对映体。通过短的反应序列，可以高产率获得α-未取代的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00853-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f

文献信息

• Einige Reaktionen an acetalisierten Ketoestern
  作者：L. Willimann、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320641

  日期：1949.10.15

  A. Die nach Salmi, bzw. Kühn leicht zugänglichen cyclischen Acetale bieten noch viele Möglichkeiten nützlicher Anwendung.

  答：环状缩醛（根据Salmi和Kühn的观点很容易获得）仍然提供了许多有用的应用可能性。
• BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1186604A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  Compounds of the general formula (I): or salts thereof, which exhibit CCR5 antagonism and exert preventive and therapeutic effects against HIV infections: wherein R1 is a 5- to 6-membered aromatic ring which bears a substituent represented by the general formula: R-Z1-X-Z2- (wherein R1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbyl; X is optionally substituted alkylene; and Z1 and Z2 are each a heteroatom) and may be further substituted, with R being optionally bonded to the aromatic ring to form another ring; Y is optionally substituted imino; and R2 and R3 are each optionally substituted aliphatic hydrocarbyl or an optionally substituted hetero-alicyclic group.

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。
• Design, synthesis and biological evaluation of multifunctional tacrine-curcumin hybrids as new cholinesterase inhibitors with metal ions-chelating and neuroprotective property
  作者：Zhikun Liu、Lei Fang、Huan Zhang、Shaohua Gou、Li Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.049

  日期：2017.4

  that the hybrid compounds possessed pronounced antioxidant activity and could effectively protect PC12 cells from the H2O2/Aβ42-induced toxicity. Moreover, the hybrid compounds also showed positive metal ions-chelating ability in vitro, suggesting a potential to halt ion-induced Aβ aggregation. All the obtained results demonstrated that the tacrine-curcumin hybrid compounds, in particular compound K3-2

  设计和合成了总共十六种他克林-姜黄素杂合化合物，以寻找多功能抗阿尔茨海默病药物。体外研究表明，这些杂合化合物显示出良好的胆碱酯酶抑制活性。特别地，K3-2的效力甚至超过他克林。由于结构差异，某些化合物对乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶表现出不同的选择性。因此，基于分子建模研究总结并进一步讨论了结构和活性之间的关系。ORAC和MTT分析表明该杂合化合物具有明显的抗氧化活性，可以有效保护PC12细胞免受H2O2 /Aβ42诱导的毒性作用。此外，杂化化合物在体外也显示出正的金属离子螯合能力，提示有可能阻止离子诱导的Aβ聚集。所有获得的结果证明他克林-姜黄素杂合化合物，特别是化合物K3-2，可以被认为是阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。
• Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31002c

  日期：——

  A series of acid-labile, optically pure ε-substituted δ-ketal-β-hydroxy esters were obtained by a Ru-SunPhos catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding ε-substituted δ-ketal-β-keto esters. CaCO3 played a dual role in the hydrogenation reaction—removing the acid generated during the formation of the catalyst and maintaining the activity of the catalyst.

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。
• Zeolites for the Production of Fine Chemicals: Synthesis of the Fructone Fragrancy
  作者：M.J. Climent、A. Corma、A. Velty、M. Susarte

  DOI：10.1006/jcat.2000.3044

  日期：2000.12

  Fructone (ethyl 3,3-ethylendioxybutyrate), a flavouring material, has been obtained by acetalization of ethyl acetoacetate with ethylene glycol using different microporous and mesoporous aluminosilicates as catalysts. Tridirectional zeolites (Y and Beta) are very effective and selective for carrying out this reaction. It has been found that a higher concentration of acid sites does not guarantee a

  使用不同的微孔和中孔铝硅酸盐作为催化剂，通过用乙二醇对乙酰乙酸乙酯进行缩醛化反应，获得了果糖（3,3-乙基己氧基丁酸乙酯）。三向沸石（Y和Beta）对于进行该反应非常有效且具有选择性。已经发现，较高的酸位浓度不能保证更好的催化性能，并且由于反应物的极性不同，该材料的疏水-亲水性质在该反应中起着决定性的作用。Si / Al比为25至50的Beta沸石可实现活性位点浓度与足够的吸附性能之间的耦合。