3-(4-methyl-3-phenyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-yl)propanenitrile | 828937-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-3-phenyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: Cyclopent[b]indole-2-propanenitrile, 1,4-dihydro-4-methyl-3-phenyl-；3-(4-methyl-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]indol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 828937-88-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: XNVFGMPSCIMNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-3-phenyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-yl)propanenitrile 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(4aRS,5RS,10cRS)-6-methyl-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10c-hexahydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methyl-3-phenyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409