(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 131788-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 131788-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₅S
• 分子量: 411.866
• InChiKey: KEVVIWQWAXPLGZ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 、 p-methoxybenzyl 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模合成7α-甲酰胺基头孢菌素

  摘要：

  从7-ACA（2）醌甲基化物方法学描述了一种方便的“一锅法”合成7α-甲酰胺基ACA（12）的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78818-6

文献信息

• Beta-lactams and processes for their preparation
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0389176A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  β-Lactams having the formula (I) or a salt thereof are described, together with a process therefor: wherein Y denotes atoms completing a penicillin or cephalosporin - type nucleus, R¹ is a group of the formula: HO- [X] n- in which X is an optionally substituted monocyclic or fused polycyclic aromatic ring system in which the attached hydroxy group is conjugated with the group: and n is 1 or 2; R² is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or aryl C₁₋₆ alkyl; and R₃ is hydrogen or a carboxy protecting group. Compounds of formula (I) are intermediates useful in the preparation of β-lactam antibiotics having an α-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the β-lactam ring.

  描述了具有式 (I) 或其盐的β-内酰胺及其工艺： 其中，Y 表示完成青霉素或头孢菌素-型核的原子，R¹ 是式中的基团： HO- [X] n- 其中 X 是任选取代的单环或融合多环芳香环系统，其中所附羟基与基团共轭： 和 n 是 1 或 2；R² 是氢、C₁₋₆ 烷基或芳基 C₁₋₆ 烷基；和 R₃ 是氢或羧基保护基团。 式(I)化合物是用于制备β-内酰胺抗生素的中间体，其在β-内酰胺环羰基邻近的碳原子上具有α-甲酰胺基取代基。
• A convenient large scale synthesis of 7α-formamido cephalosporins
  作者：Peter D. Berry、Alison C. Brown、John C. Hanson、Arun C. Kaura、Peter H. Milner、Clive J. Moores、John K. Quick、Richard N. Saunders、Robert Southgate、Neil Whittall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78818-6

  日期：1991.6

  The development of a convenient “one pot” synthesis of 7α-formamido ACA(12) from 7-ACA(2) quinone methide methodology is described.

  从7-ACA（2）醌甲基化物方法学描述了一种方便的“一锅法”合成7α-甲酰胺基ACA（12）的过程。