3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1-methyl-1H-indole | 1446526-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1-methyl-1H-indole
• CAS: 1446526-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: DBZVFDSYILVRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1-methyl-1H-indole 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h

文献信息

• Electrooxidation Enables Selective Dehydrogenative [4+2] Annulation between Indole Derivatives
  作者：Chunlan Song、Kun Liu、Xu Jiang、Xin Dong、Yue Weng、Chien‐Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202000226

  日期：2020.4.27

  route to highly functionalized pyrimido[5,4-b]indoles under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach maintains excellent functional-group tolerance and can be extended as a modification tactic for pharmaceutical research. Preliminary mechanism studies indicate that the electrooxidation annulation proceeds through radical-radical cross-coupling between an indole radical

  吲哚的脱芳香环化已成为制备多环基于吲哚啉的生物碱的有力工具。与针对五元环稠合的二氢吲哚的成熟方法相比，六元环稠合的二氢吲哚在热条件下极少接触。在本文中，通过电化学途径发展了不同吲哚之间的脱芳香性[4 + 2]环状。这种转变在无氧化剂和无金属的条件下为高度官能化的嘧啶并[5,4-b]吲哚提供了显着的区域选择性和立体选择性。值得注意的是，这种电化学方法保持了优异的官能团耐受性，并且可以扩展为药物研究的修饰策略。
• Unraveling the Structure and Reactivity Patterns of the Indole Radical Cation in Regioselective Electrochemical Oxidative Annulations
  作者：Xing Liu、Dali Yang、Zhao Liu、Yunkun Wang、Yichang Liu、Shengchun Wang、Pengjie Wang、Hengjiang Cong、Yi-Hung Chen、Lijun Lu、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c12902

  日期：2023.2.8

  inert chemical bond activation through highly active radical cation intermediate has exhibited unique reactivity. Understanding the structure and reactivity patterns of radical cation intermediates is crucial in the mechanistic study and will be beneficial for developing new reactions. In this work, the structure and properties of indole radical cations have been revealed using time-resolved transient

  通过高活性自由基阳离子中间体激活惰性化学键的氧化诱导策略表现出独特的反应性。了解自由基阳离子中间体的结构和反应模式在机理研究中至关重要，并将有利于开发新反应。在这项工作中，吲哚自由基阳离子的结构和性质已经通过时间分辨瞬态吸收光谱、原位电化学紫外-可见光和原位电化学电子顺磁共振（EPR）技术。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释和预测几种电化学氧化吲哚环化的区域选择性。基于对几种吲哚自由基阳离子固有特性的理解，在电化学氧化条件下成功开发了两种不同的吲哚区域选择性环化。各种呋喃并[2,3- b ]二氢吲哚和呋喃[3,2- b ]二氢吲哚以高产率和高区域选择性合成。我们对吲哚自由基阳离子的机理见解将促进氧化诱导的吲哚功能化的进一步发展。