methyl (7R,7aS)-7a-allyl-7-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-ylmethyl)-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate | 1309193-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (7R,7aS)-7a-allyl-7-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-ylmethyl)-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1309193-96-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: LIIYKWQIARCWAI-FRLQSNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-allyl-3-methoxymethoxy-2-(2-oxopropyl)cyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (7R,7aS)-7a-allyl-7-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-ylmethyl)-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y