1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(coumarin-3-yl)-2-(methoxyimino)]ethylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(coumarin-3-yl)-2-(methoxyimino)]ethylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₂₇FN₄O₆
• 分子量: 546.555
• InChiKey: AMXZAWNPIVXNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(coumarin-3-yl)-2-(methoxyimino)]ethylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的氟喹诺酮衍生物的合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列加替沙星、环丙沙星和 8-OCH3 环丙沙星香豆素衍生物，与母体氟喹诺酮类药物相比，亲油性显着提高，并通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 进行表征。评估了这些衍生物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 和 MTB H37Rv ATCC 27294 的体外活性。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 的活性均低于母体化合物，但发现化合物 6 的活性为比环丙沙星、8-OCH3 环丙沙星、莫西沙星和利福平强 2-8 倍，与加替沙星对抗 MTB H37Rv ATCC 27294 的效果相当。这些结果表明测试化合物的亲脂性不是影响抗分枝杆菌活性的唯一参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000256

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Quinolone-Based Compounds Containing a Coumarin Moiety
  作者：Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Mohammad A. Faramarzi、Nasrin Samadi

  DOI：10.1002/ardp.200700090

  日期：2008.1

  Staphylococcus aureus (MRSA). The results of the antibacterial evaluation of N‐[2‐(coumarin‐3‐yl)ethyl]piperazinyl quinolone derivatives in comparison with parent quinolones (norfloxacin, ciprofloxacin, and enoxacin) indicated that N‐[2‐(coumarin‐3‐yl)‐2‐oxoethyl]ciprofloxacin derivative (compound 8b) showed comparable or more potent antibacterial activity with respect to the reference drugs against the test

  合成了一系列含有香豆素部分的喹诺酮类新化合物，并研究了它们对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。N-[2-(香豆素-3-基)乙基]哌嗪基喹诺酮衍生物与母体喹诺酮类(诺氟沙星、环丙沙星和依诺沙星)的抗菌评价结果表明，N-[2-(香豆素-3-基) ) -2-氧乙基] 环丙沙星衍生物（化合物 8b）显示出与参考药物对测试菌株相当或更有效的抗菌活性。一般来说，在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中，