5,13-dimethoxy-12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,13-dimethoxy-12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 5,13-dimethoxy-12-methylnaphtho[2,3-a]carbazole
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: AMXZGKLFGNQCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-dimethoxy-12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到12-methyl-5H-naphtho[2,3-a]carbazole-5,13-(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(1,4-dimethoxy-2-methyl-3-naphthyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到5,13-dimethoxy-12-methyl-12H-naphtho[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• The Synthesis of Naphtho[<i>a</i>]carbazoles and Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Johanna M. Nhlapo、Rakhi Pathak、Willem A. van Otterlo

  DOI：10.1055/s-2003-38352

  日期：——

  The synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles from indole precursors using a reaction mediated by potassium? -butoxide and light is described. The indole precursors were prepared utilizing Suzuki coupling methodology.

  使用钾介导的反应从吲哚前体合成萘并[a]咔唑和苯并[c]咔唑？-丁醇盐和光被描述。使用 Suzuki 偶联方法制备吲哚前体。
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。