ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate | 42322-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl (quinolin-8-yloxy)acetate；(quinolin-8-yloxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl (quinoline-8-yloxy)acetate；ethyl 2-quinolin-8-yloxyacetate
• CAS: 42322-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01114742
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UMSJLXSVLSTJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N'-{[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-(quinolin-8-yloxy)}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bhambi, Dinesh; Sain, Devendra K.; Salvi, Vijay K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 10, p. 1072 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-8-基氧基和肉桂酰胺杂交体的分子杂交体的设计、合成和细胞毒活性及其凋亡诱导特性

  摘要：

  目前的工作旨在设计和合成一系列同代的小杂交 5 和 6a-i，其特点是与 2-（芳基）肉酰胺部分拴在一起的特权喹啉支架作为潜在的抗癌微管蛋白聚合抑制剂。大多数合成的杂交体 5 和 6a-i 显著抑制 HepG2 细胞系的生长，IC50 范围为 2.46 至 41.31 μM。特别是，2-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺）-4-甲氧基肉桂胺-喹啉杂交体 6e 对检查的细胞系显示出有效的 IC50 值，因此选择用于进一步的机制研究。值得注意的是，化合物 6e 的抗增殖作用与其抑制微管蛋白聚合的能力高度相关。此外，最有效的杂交 6e 除了在测试的 HepG2 细胞系中引发凋亡死亡外，还显示出细胞周期分布的显着改变。此外，活性 caspase 9 的数量相对于未处理的对照细胞的量显着上调 5.81 倍，证实了机制方法。

  DOI：

  10.1039/d4ra01911c

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• A smart molecular probe for selective recognition of nitric oxide in 100% aqueous solution with cell imaging application and DFT studies
  作者：Ananya Dutta、Abu Saleh Musha Islam、Debjani Maiti、Mihir Sasmal、Chandradoy Pradhan、Mahammad Ali

  DOI：10.1039/c9ob00177h

  日期：——

  least-cytotoxic as well as an efficient fluorescent sensor HqEN480 was prepared from (quinolin-8-yloxy)-acetic acid ethyl ester (L1) and N,N-dimethylethylene diamine to recognize NO in 100% aqueous solution. Its marked selectivity and sensitivity towards NO, makes it a highly suitable probe for nitric oxide under in vitro conditions with the possibility of in vivo monitoring of NO. Upon addition of 3.5 equivalents

  本文中，由（quinolin-8-yloxy）-乙酸乙酯（L 1）和N，N-二甲基亚乙基二胺制备了一种简单的，对细胞毒性最小且有效的荧光传感器HqEN 480，以识别100％水溶液中的NO。解决方案。其对NO的显着选择性和敏感性使其成为体外条件下一氧化氮的高度合适的探针，并有可能在体内监测NO。加入3.5当量的NO后，水溶液中的荧光强度增强了大约7倍，相应的K f值为（1.75±0.07）×10 4 M-1。以酸性奎宁硫酸盐为标准，确定HqEN 480和[HqEN 480 -NO]化合物的量子产率分别为0.04和0.22。根据3σ方法，发现一氧化氮的LOD为53 nM，因此使该探针适用于跟踪生物系统中的NO。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。