2-[(4aS,11cR)-7-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-4a,5,6,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aS,11cR)-7-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-4a,5,6,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 436.575
• InChiKey: MBGUIHISJOCMQU-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,11cR)-7-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-4a,5,6,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的应用。（±）-假烟碱的全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.082
• 作为产物：
  描述：

  2-[7-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-4a,11c-dihydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-[(4aS,11cR)-7-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-4a,5,6,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的应用。（±）-假烟碱的全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.082

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Pseudotabersonine via Double Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Bo Cheng、James D. Sunderhaus、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol101356u

  日期：2010.8.20

  A concise synthesis of (±)-pseudotabersonine from commercially available 1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxaldehyde has been accomplished. This synthesis features the convergent assembly of a key intermediate via a stepwise variant of a Mannich-type multicomponent coupling process, a double ring-closing metathesis, and a one-pot deprotection/cyclization reaction.

  (±)-pseudotabersonine 从市售 1-(苯磺酰基)-3-indolecarboxaldehyde 的简明合成已经完成。该合成的特点是通过曼尼希型多组分偶联过程的逐步变体、双闭环复分解和一锅脱保护/环化反应来聚合组装关键中间体。
• Stereodivergent Synthesis of Pseudotabersonine Alkaloids
  作者：Mihail Kazak、Martins Priede、Kirill Shubin、Hannah E. Bartrum、Jean-François Poisson、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02635

  日期：2017.10.6

  An eight-step stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-14-epi-pseudotabersonine and (+)-pseudotabersonine has been developed from a common N-tert-butanesulfinyl ketimine key intermediate.

  对映体纯的（-）-14-表-伪烟碱和（+）-伪烟碱的八步立体发散合成已从一种常见的N-叔-丁亚磺酰基酮亚胺关键中间体发展而来。
• Applications of ring closing metathesis. Total synthesis of (±)-pseudotabersonine
  作者：Bo Cheng、James D. Sunderhaus、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.082

  日期：2015.9

  A novel approach to the Aspidosperma family of alkaloids was developed and applied to a concise total synthesis of (±)-pseudotabersonine that was accomplished in 11 steps. Key transformations include a stepwise variant of a Mannich-like multicomponent assembly process, a double ring-closing metathesis sequence, and a one-pot deprotection/cyclization reaction.

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。