(6R,7R)-7-amino-3-{[5-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-{[5-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-[[5-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₃S₅
• 分子量: 474.634
• InChiKey: UJNNTPAPYOTRDD-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 5-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.12h， 以85%的产率得到(6R,7R)-7-amino-3-{[5-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的快速廉价合成

  摘要：

  描述了一种快速、廉价、无污染的微波辅助合成头孢菌素的方法，并在收率和反应时间方面与常规方法进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.487

文献信息

• A Rapid and Cheap Synthesis of Cephalosporins
  作者：Mazaahir Kidwai、Kumar Ranjan Bhushan、Preeti Misra

  DOI：10.1246/cl.1999.487

  日期：1999.6

  A fast, cheap and pollution free microwave assisted method for the synthesis of cephalosporin and its comparison with conventional method in terms of yield and reaction time were described.

  描述了一种快速、廉价、无污染的微波辅助合成头孢菌素的方法，并在收率和反应时间方面与常规方法进行了比较。