环丙沙星杂质7 | 93594-29-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 环丙沙星杂质7
• 英文名称: 7-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-7-((4-ethoxycarbonyl)-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；N-Ethoxycarbonyl-ciprofloxacin；1-cyclopropyl-7-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93594-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 403.41
• InChiKey: SIZQHYOHXHCYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星杂质7 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURIFIED CIPROFLOXACIN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CIPROFLOXACINE PURIFIEE

  摘要：

  描述了一种用于纯化环丙沙星的方法，其中环丙沙星溶液与固相接触。

  公开号：

  WO2005075430A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 生成 环丙沙星杂质7
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, U.;GROHE, K.;KUEHLE, E.;ZEILER, H. -J.;METZGER, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0117473A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Chinoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen von X und R1-R5 haben gute antibakterielle Wirkung und sollen als Wirkstoffe für Arzneimittel verwendet werden.

  通式中的喹啉羧酸（X 和 R1-R5 的含义见说明）具有良好的抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• Bakterizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0121727A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  Die Erfindung betrifft die bakterizide Verwendung von neuen 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten der Formel (I) in der R', R2; R3, R", R5 und X die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及式 (I) 的新 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的杀菌用途 其中 R'、R2；R3、R"、R5 和 X 具有描述中给出的含义。
• 7-((4-Substituted)piperazin-1-yl) derivatives of ciprofloxacin: Synthesis and in vitro biological evaluation as potential antitumor agents
  作者：Joëlle Azéma、Brigitte Guidetti、Janique Dewelle、Benjamin Le Calve、Tatjana Mijatovic、Alexander Korolyov、Julie Vaysse、Myriam Malet-Martino、Robert Martino、Robert Kiss

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.053

  日期：2009.8

  Ciprofloxacin (CP), an antibiotic has been shown to have antiproliferative and apoptotic activities in several cancer cell lines. Moreover, several reports have highlighted the interest of increasing the lipophilicity to improve the antitumor efficacy. These studies have led us to synthesize new CP derivatives of various lipophilicities and to evaluate their activity in five human cancer cell lines. With an easy and cost-efficient procedure, 31 7-((4-substituted)piperazin-1-yl) derivatives of CP were prepared that displayed IC50 values ranging from mu M to mM concentrations and are non-toxic in vivo in healthy mice as shown by their maximal tolerated dose (MTD) indices >80 mg/kg. Several derivatives displayed higher in vitro antitumor activity than parent CP however this was not dependent on the lipophilicity of the substituent. Among all synthesized derivatives, the most potent were 2 and 6h whose IC50 values were <= 10 mu M in three (derivative 2) or four (derivative 6h) cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING PURIFIED CIPROFLOXACIN
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1711468B1

  公开（公告）日：2008-05-14
• US4559341A
  申请人：——

  公开号：US4559341A

  公开（公告）日：1985-12-17