3-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid | 6269-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid
• 英文别名: β-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid；3-(4-Chlorobenzoyl)-acrylic acid；4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 6269-33-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: VQVQEUFKSRHRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(lit.)
• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种黄色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以120 g的产率得到3-(4-氯苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-chlorobenzoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3950 - 3955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities of novel thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on aroylacrylic acids
  作者：Andrii Lozynskyi、Viktoria Zasidko、Dmytro Atamanyuk、Danylo Kaminskyy、Halyna Derkach、Olexandr Karpenko、Volodymyr Ogurtsov、Roman Kutsyk、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11030-017-9737-8

  日期：2017.5

  AbstractHere it is described the synthesis, antioxidant and antimicrobial activity determination of novel rel-(\(5R,6S,7R\))-6-benzoyl-7-phenyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acids. The target compounds were obtained in good yields from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and \(\upbeta \)-aroylacrylic acids via regio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder

  抽象的这里描述了新型rel-（\（5R，6S，7R \））-6-苯甲酰基-7-苯基-2-氧代-3,5,6,7-四氢-的合成，抗氧化剂和抗菌活性的测定2 H-硫代吡喃并[2，3 - d ]噻唑-5-羧酸。通过区域-和非对映选择性的杂-Diels-Alder反应，从5-芳叉基-4-硫代-2--2-噻唑烷酮和\（upbeta \）-芳酰基丙烯酸以高收率获得了目标化合物。通过NMR光谱证实了环加成的立体化学。进行抗氧化和抗菌活性筛选，鉴定出7种化合物（3c，3e，3f，3g，3k，3l，3p）具有高水平的自由基清除能力（43-77％DPPH测定），以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌有显着影响的化合物（MIC 3.13-6.25 \（\ upmu \ hbox g / mL} \）），但对大肠杆菌有轻微影响。 图形概要
• Synthesis and Biological Evaluations of 1,2-Diaryl Pyrroles as Analogues of Combretastatin A-4
  作者：Jun Sun、Lei Chen、Chunjiang Liu、Zhan Wang、Daiying Zuo、Jiatong Pan、Huan Qi、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12617

  日期：2015.12

  A series of novel 1,2‐diaryl pyrroles as analogues of combretastatin A‐4 (CA‐4, 1a) were synthesized and evaluated for their antitumour potential against three cancer cell lines. Most compounds exhibited growth inhibition against all of the cancer cell lines. Compound 7q not only exhibited prominent antitumour efficacy with IC50 values of 0.390 μm in SGC‐7901, 0.070 μm in HT‐1080 and 0.045 μm in KB

  合成了一系列新型的1,2-二芳基吡咯类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA- 4，1a）的类似物，并评估了它们对三种癌细胞系的抗肿瘤潜力。大多数化合物对所有癌细胞系均显示出生长抑制作用。化合物7Q不仅显示出显着的抗肿瘤功效与IC 50个的0.390值μ米在SGC-7901，0.070 μ米在HT-1080和0.045 μ米在KB细胞系，但也表现出低的活性，IC 50个的30.08值μ米在正常的L929细胞系。此外，化合物7q抑制微管蛋白聚合成微管并引起微管不稳定。进行了7q的分子对接研究，以确定其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱位点的结合模式。
• Metal Bridging for Directing and Accelerating Electron Transfer as Exemplified by Harnessing the Reactivity of AIBN
  作者：Yinjun Xie、Shengmei Guo、Longmin Wu、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201411974

  日期：2015.5.11

  tuning the electron transfer between radicals and enolates has been developed. This method elicits the innate reactivity of AIBN with a copper catalyst and enables a cascade reaction with cinnamic acids. Electron paramagnetic resonance studies and control experiments indicate that the redox‐active copper species not only activates the radical by coordination, but also serves as a bridge to bring the

  已经开发出一种调节自由基和烯醇化物之间电子转移的新策略。该方法引发了AIBN与铜催化剂的固有反应性，并使得能够与肉桂酸进行级联反应。电子顺磁共振研究和控制实验表明，氧化还原活性铜物质不仅通过配位激活自由基，而且还充当使自由基和亲核试剂紧密接近以促进电子转移的桥梁。通过利用氧化还原活性金属和具有适当配位官能团的自由基实体的可能组合，该策略应有助于开发多种基于自由基的反应。
• Structure-Activity Relationship, Cytotoxicity and Mode of Action of 2-Ester-substituted 1,5-Benzothiazepines as Potent Antifungal Agents
  作者：Wang Kang、Xingqiong Du、Lanzhi Wang、Lijuan Hu、Yuhuan Dong、Yanqing Bian、Yuan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300316

  日期：2013.10

  were further studied by evaluating their cytotoxicity and mode of action (for 7a). The results showed that compounds 7a and 7b were relatively safe for BV2 cells, but compound 7a interfered with Cryptococcus neoformans cell wall integrity by increasing the chitinase activity. Therefore, compound 7a was considered safe as an antifungal agent for animal cells.

  我们的研究检查了2-乙氧羰基-1,5-苯并硫氮杂（7a）的抗真菌活性的结构特征。合成了三个系列的1,5-苯并噻嗪类衍生物，并筛选了它们的抗真菌活性。结果表明，2位的乙氧羰基和七元环上的亚胺部分对于活性是必不可少的。通过评估它们的细胞毒性和作用方式（针对7a），进一步研究了最有效的合成类似物（7a，7b）。结果表明，化合物7a和7b对BV 2细胞相对安全，但化合物7a干扰了BV 2细胞。新型隐球菌可通过增加几丁质酶活性来增强细胞壁的完整性。因此，认为化合物7a作为用于动物细胞的抗真菌剂是安全的。

表征谱图