1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯 | 105020-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: -甲基-1,2,3-三氮唑-5-甲酸甲酯；1-甲基-1,2,3-三氮唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3-triazol-5-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；3-methyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；3-methyl 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester；3-methyl-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-methyl-1,2,3-triazole-5-carboxylate；methyl 3-methyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 105020-38-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: FYMBUAMMFZJMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile 、 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,7-NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS MASTL INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 2,7-NAPHTYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MASTL

  摘要：

  The invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R1to R5are as defined in the description; to their use in medicine; to compositions containing them; to processes for their preparation; and to intermediates used in such processes. The compounds the present invention may inhibit the activities of MASTL receptor and may be useful in the treatment, prevention, suppression and amelioration of cancers, or diseases, disorders and conditions mediated by MASTL receptor.

  公开号：

  WO2024003773A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  低沸点叠氮化物实际合成1-烷基5-甲酯1,2,3-三唑

  摘要：

  演示了一种由低沸点叠氮化物合成 1-烷基-5-甲酯-1H-1,2,3-三唑-5-甲酸酯的简单实用的方法。三唑是通过 3-(三甲基甲硅烷基)丙炔酸甲酯与含有 1 至 4 个碳的烷基叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应构建的。为了更好地处理烷基叠氮化物的挥发性，开发了一种流动化学方法以确保更安全的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154990

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011063502A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant genotype 1 a R155K and genotype 1 b D168V resistance mutations. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，对含有临床相关的基因型1a R155K和基因型1b D168V耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV 蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• ZnO nanoparticles-mediated regioselective synthesis of methyl-N-alkylated 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：K. Prabakaran、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0446-0

  日期：2012.3

  The 1,2,3-triazoles are versatile synthetic intermediates of many biologically active compounds, and their N -1 substituted analogues are potential pharmaceutically important derivatives. In this study, an efficient regioselective N -alkylation reaction of methyl-1 H -1,2 3-triazole-4-carboxylate 3 with alkyl halides 4 catalyzed by ZnO nanoparticles in the presence of potassium hydroxide as base and

  1,2,3-三唑是许多生物活性化合物的通用合成中间体，它们的 N -1取代类似物是潜在的重要药学衍生物。在这项研究中，报告了在氢氧化钾为碱和以DMSO为溶剂的情况下，ZnO纳米颗粒催化的甲基-1 H -1,2-3-三唑-4-羧酸酯 3 与卤代烷 4 的高效区域选择性 N 烷基化反应。 从而以 良好的收率得到 N 1-烷基化的1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯 5 。
• WO2007/71900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——