(3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde | 259198-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde
• 英文别名: (R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde；(3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutanal
• CAS: 259198-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HLANWXHIHTUKGU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 18-冠醚-6 、 二甲基溴化硼 、 Montmorillonite K-10 clay 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -100.0~80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 206.41h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f

文献信息

• Synthesis of the C1–C13 Fragment of Mandelalide A
  作者：Subhash Ghosh、Sudhakar Athe

  DOI：10.1055/s-0035-1561319

  日期：——

  constructed via cross-metathesis and the vinyl iodide was installed through modified Takai olefination. This communication describes the synthesis of the fully functionalized C1 to C13 segment (southern part) of highly potent cytotoxic marine natural product mandelalide A. Pd-catalyzed oxa-­Michael cyclization followed by stereoselective reduction of the C7-ketone were carried out to construct the tetrahydropyran

  摘要 该信息描述了高度有效的细胞毒性海洋天然产物曼荼罗莱德A的完全功能化的C1至C13片段（南部部分）的合成。进行了Pd催化的oxa-Michael环化反应，然后立体选择性还原C7-酮，以构建四氢吡喃具有所需的立体化学的单元。通过交叉复分解构建α，β-不饱和酯部分，并通过改良的Takai烯化反应安装乙烯基碘。 该信息描述了高度有效的细胞毒性海洋天然产物曼荼罗莱德A的完全功能化的C1至C13片段（南部部分）的合成。进行了Pd催化的oxa-Michael环化反应，然后立体选择性还原C7-酮，以构建四氢吡喃具有所需的立体化学的单元。通过交叉复分解构建α，β-不饱和酯部分，并通过改良的Takai烯化反应安装乙烯基碘。
• Total Synthesis of Cryptoacetalide
  作者：Yan Zou、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo100867v

  日期：2010.8.6

  We are reporting the first total synthesis of the tetracyclic terpene natural product cryptoacetalide. Key steps of the synthesis are a microwave-mediated [2+2+2] cyclo-trimerization reaction to construct the central benzene ring, and a light-mediated radical cyclization to assemble the spiro-ketal moiety.

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。
• Total Synthesis and Structure Revision of Didemnaketal B
  作者：Haruhiko Fuwa、Takashi Muto、Kumiko Sekine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201303713

  日期：2014.2.10

  Didemnaketal B, a structurally complex spiroacetal that exhibits potent HIV‐1 protease inhibitory activity, was originally discovered by Faulkner and his colleagues from the ascidian Didemnum sp. collected at Palau. Its absolute configuration was proposed on the basis of degradation/derivatization experiments of the authentic sample. However, our total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，
• Total Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Delactonmycin
  作者：Ivan R. Corrêa、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1002/anie.200351347

  日期：2003.7.7
• Synthesis of the C1–C12-dihydropyran segment of the antitumor agent laulimalide by ring closing metathesis
  作者：Johann Mulzer、Martin Hanbauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02021-3

  日期：2000.1

  A stereocontrolled synthesis of the C1-C12 fragment 3 of laulimalide utilizing a ring closing metathesis with Grubbs' catalyst as the key step is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.