(5S)-5-(p-methoxy-benzyl)-methyl-3-phenyl-sulphonyl-dihydrofuran-2-one | 273733-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(p-methoxy-benzyl)-methyl-3-phenyl-sulphonyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-3-(benzenesulfonyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 273733-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: GASXPBSNLDOVPM-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(p-methoxy-benzyl)-methyl-3-phenyl-sulphonyl-dihydrofuran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.59h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(5S)-5-(p-methoxy-benzyl)-methyl-3-phenyl-sulphonyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h

文献信息

• An enantioselective synthesis of the C2–C16 segment of antitumor macrolide laulimalide
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00158-1

  日期：2000.4

  An enantioselective synthesis of the C2–C16 segment of the novel antitumor agent laulimalide is described. The key steps involve a highly diastereoselective allylation, ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol derived acrylate ester, a stereoselective anomeric alkylation and an elaboration of an exo-methylene unit by a Julia olefination reaction.

  描述了新型抗肿瘤剂月桂马利特的C 2 –C 16片段的对映选择性合成。关键步骤包括高度非对映选择性烯丙基化、均烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解、立体选择性端基异构烷基化以及通过Julia烯化反应精制外型亚甲基单元。
• Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/ja0027416

  日期：2000.11.1

  10-50 ng/mL (IC50 values). 2b The structure of1 was initially established by NMR studies. Subsequently, its absolute configuration was established by X-ray analysis by Higa and coworkers. 2 The significant clinical potential of laulimalide has stimulated considerable interest in its synthesis and structure function studies. 3 Herein, we report the first synthesis of ( -)laulimalide1. As outlined in

  它对 KB 细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值为 15 ng/mL。1 此外，它还显示出对 P388、A549、HT29 和 MEL28 细胞系的细胞毒性，浓度范围为 10-50 ng/mL（IC50 值）。2b 1 的结构最初是通过 NMR 研究确定的。随后，Higa 和同事通过 X 射线分析确定了其绝对构型。2 月桂马利特的显着临床潜力激发了对其合成和结构功能研究的极大兴趣。3 在此，我们报告了 (-)laulimalide1 的首次合成。如图 1 所示，我们的月桂马内酯合成策略是收敛的，涉及通过 Julia 烯化组装 C 316 片段 2 和 C17-C28 片段 3，然后在 C 19 膦酰基乙酸酯和 C 3 醛之间进行分子内 Horner-Emmons 反应。在合成的最后阶段通过Sharpless环氧化选择性地引入C 16 -C17的敏感环氧化物。4 以格鲁布斯催化剂为关键步
• Total Synthesis of Microtubule-Stabilizing Agent (−)-Laulimalide¹
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang、Joseph T. Kim

  DOI：10.1021/jo010854h

  日期：2001.12.1

  macrolactonization of a hydroxy alkynic acid followed by hydrogenation of the resulting alkynoic lactone over Lindlar's catalyst. Initial attempts of intramolecular Still's variant of Horner-Emmons olefination between the C(19)-phosphonocetate and C(3)-aldehyde provided a 1:2 mixture of cis- and trans-macrolactones. The trans-isomer was photoisomerized to a mixture of cis- and trans-isomers. The other key steps involved

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju