(4R,6S,7R,7aS)-7-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-nitrohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate | 113886-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S,7R,7aS)-7-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-nitrohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate
• CAS: 113886-52-5；113973-82-3；113973-83-4；113974-87-1
• 化学式: C₃₅H₄₄N₄O₁₃
• 分子量: 728.753
• InChiKey: XZYSWYLOAJVCKN-HXLWRUNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7R,7aS)-7-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-nitrohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate 在 Raney Ni (T-4) 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((1S,2R,3R,5R)-2-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4,6-trihydroxy-5-nitrocyclohexyl)carbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,6S,7R,7aS)-7-(((2R,3R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-nitrohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136