5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane | 838-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 838-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RZNYEPDJXZTRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸对羰基进行化学选择性和化学特异性保护和脱保护

  摘要：

  在共轭羰基化合物存在下，使用交联聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸 (SPS) 作为 2,2-二烷基-1,3-环己二酮的两个相同羰基的一个羰基的化学选择性保护和脂肪族或芳香族羰基的化学选择性保护已经证明了非均相催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903161702
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氟甲磺酸铟（III）催化二醇和三醇的反缩醛化反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.048

文献信息

• Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides
  作者：Alexander K. L. Yuen、Katrina A. Jolliffe、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch06324

  日期：——

  The central functionalized tryptophan core of the celogentin/moroidin family of cyclic peptides has been prepared. The strategy incorporates a novel preparation of 4-iodobenzaldehyde and employs a Larock annulation as the key step.

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。
• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• A Charge-Stabilizing, Multimodular, Ferrocene-Bis(triphenylamine)-Zinc-porphyrin-Fullerene Polyad
  作者：Channa A. Wijesinghe、Mohamed E. El-Khouly、Melvin E. Zandler、Shunichi Fukuzumi、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201300877

  日期：2013.7.15

  zinc porphyrin, fullerene, ferrocene, and triphenylamine entities was designed, synthesized, and studied as a charge‐stabilizing, photosynthetic‐antenna/reaction‐center mimic. The ferrocene and fullerene entities, covalently linked to the porphyrin ring, were distantly separated to accomplish the charge‐separation/hole‐migration events leading to the creation of a long‐lived charge‐separated state

  设计，合成并研究了以卟啉锌，富勒烯，二茂铁和三苯胺实体为特征的新型多模块供体-受体多聚体，以模拟电荷稳定，光合天线/反应中心。与卟啉环共价连接的二茂铁和富勒烯实体被遥远地分离，以完成电荷分离/空穴迁移事件，从而形成了长寿命的电荷分离状态。通过B3LYP / 3-21G（*）优化推论得出了新合成化合物的几何结构和电子结构，同时利用来自光吸收和发射以及电化学研究的数据确定了不同光化学事件的能级。对三苯胺实体的激发表明单重态单质子能量转移至所附的卟啉锌。从能级预测，从瞬态吸收研究中可以看出，光致电子从卟啉锌的单重态和三重态激发态转移到富勒烯，随后涉及二茂铁的空穴迁移。电荷分离状态持续约8.5μs，并受最终电荷转移产物之间的距离支配，即最终产物涉及二茂铁阳离子和富勒烯自由基阴离子，并受到稳定电荷的三苯胺实体的影响在锌-卟啉大环上。
• Four acid-catalysed dehydration reactions proceed without interference
  作者：Rio Carlo Lirag、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c4cc02990a

  日期：——

  Four acid-catalysed dehydration reactions can proceed in one pot, simultaneously and without interference, to yield one imine, one acetal (or boronic ester), one ester and one alkene, even though many other cross-products could be conceived. This advanced self-sorting behaviour is attributed to different dehydration rates, brought about by dissimilar electronic properties of starting materials.

  即使可以设想许多其他交叉产物，也可以在一个反应​​釜中同时进行四个酸催化的脱水反应，而不会产生干扰，从而生成一种亚胺，一种乙缩醛（或硼酸酯），一种酯和一种烯烃。这种先进的自选行为归因于不同的脱水速率，这是由起始原料的不同电子特性引起的。