2-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxane | 833-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane；2-(p-Nitro-phenyl)-1,3-dioxan
• CAS: 833-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00101341
• 分子量: 209.202
• InChiKey: BNIKCZNNRBDPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxane 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-<(p-Nitrobenzyl)oxy>propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环保金属 三氟甲磺酸催化的C-O键的还原裂解 缩醛 到 醚

  摘要：

  描述了还原性裂解芳香族和脂肪族C-O键的方案 缩醛 到 醚 由...催化 铜（OTf）2 或者 铋（OTf）3 在室温下以优异的收率，而不会影响芳环， 硝基的， 腈， 酯 和 羟 团体。与以前的方法相比，该协议通过显着减少还原剂的用量，代表了原子经济性方面的改进。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 （TMDS），并使用少量 催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1gc15636e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 4,4'-(propane-1,3-diyl)bis(1-methyl-1,4-diazabicyclo-[2.2.2]octane-1,4-diium) tetra-hydrogensulfate 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  四阳离子酸性有机盐的合成，表征及其在双（吲哚基）甲烷的合成和羰基化合物的保护中的应用†

  摘要：

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra01422k

文献信息

• Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2605

  日期：1999.3

  Zirconium tetrachloride (ZrCl4) is a highly efficient and chemoselective catalyst for the acetalization, and in-situ transacetalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效且具有化学选择性的催化剂，可在温和反应条件下催化醛类化合物的缩醛反应及原位转缩醛反应。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde (mPMF) – a highly efficient catalyst for chemoselective acetalization of aldehydes
  作者：Mei Xuan Tan、Liuqun Gu、Nannan Li、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40297e

  日期：——

  A mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer with a high surface area, good porosity and a high density of amine and triazine functional groups was investigated as a highly efficient hydrogen-bonding catalyst. This porous organic polymer was found to be highly effective in catalyzing chemoselective acetalization of aldehydes, without the consumption of any dehydrating agents. The turnover frequency

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Cyclic Ketals and Thioketals Catalyzed by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-2001-15155

  日期：——

  A convenient method for the preparation of cyclic ketals and thioketals using zirconium sulfophenyl phosphonate as catalyst is described.

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。

表征谱图