2,5-dibromo-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole | 366022-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dibromo-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dibromo-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• CAS: 366022-82-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: WDLXFRZZISDNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylzinc(II) chloride 、 2,5-dibromo-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-diferrocenyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Influencing the Electronic Interaction in Diferrocenyl-1-Phenyl-1H-Pyrroles

  摘要：

  使用Negishi C,C交叉偶联反应合成了功能化的双铁酸酰基-1-苯基-1H-吡咯。研究了不同取代基对苯基部分电子相互作用的影响，使用了电化学（循环伏安法和方波伏安法）和光谱电化学（原位UV/Vis-NIR光谱）。铁酸酰基部分在每个双铁酸酰基-1-苯基-1H-吡咯中引发了两个连续的、可逆的氧化还原过程。观察到的ΔE1/2值（ΔE1/2 = 第一次和第二次氧化之间的差值）在420mV到480mV之间。取代基的Hammett常数σ与氧化还原电位之间的间隔呈线性关系。NIR测量证实了铁中心之间的电子通讯，因为在相应的混合价单阳离子物种中观察到了间层电荷转移（IVCT）吸收。根据Robin和Day的分类（M. B. Robin和P. Day，Adv. Inorg. Chem.，1967，10，247-423），所有化合物被归类为二类系统。电荷转移跃迁的振幅强度高度依赖于苯基取代体的给电子或吸电子特性。这使得通过简单修改分子功能团直接调节金属间的通讯成为可能。因此，这一系列分子可以被视为单分子晶体管的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c1dt10997a
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032