α-N-trifluoroacetyl-histamine | 50580-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-N-trifluoroacetyl-histamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 50580-77-3
• 化学式: C₇H₈F₃N₃O
• 分子量: 207.155
• InChiKey: PXVLTDFDQSOFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-trifluoroacetyl-histamine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-(5,5,5-Trifluoropent-1-ynyl)-19-oxa-2,5,10,12-tetrazahexacyclo[18.6.2.22,5.114,18.08,12.023,27]hentriaconta-1(26),8,10,14(29),15,17,20(28),21,23(27),24-decaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  Compound 1 has been shown to be a dual prenylation inhibitor with FPTase (IC50 = 2 nM) and GGPTase-1 (IC50 = 95 nM). Analogues of 1, which replaced the cyanophenyl group with various biaryls, led to the discovery of highly potent dual FPTase/GGPTase-1 inhibitors. 4-Trifluoromethylphenyl, trifluoropentynyl, and trifluoropentyl were identified as good p-cyano replacements. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-N-trifluoroacetyl-histamine
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂-第21部分。结合了羧酰胺基和脲基组胺部分的同工酶I，II和IV的新型激活剂。

  摘要：

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00102-1

文献信息

• Synthesis of novel ring-substituted histidines and histamines
  作者：Rahul Jain、Louis A. Cohen、Michael M. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00177-4

  日期：1997.3

  Synthesis of novel 2-cycloalkyl-L-histidines and 2-cycloalkylhistamines via radical alkylation with cycloalkylcarboxylic acids and silver nitrate in the presence of 10% H2SO4 by ammonium persulfate is described. The method is also extended to the synthesis of 1,2-dialkyl-L-histidines and 1,2-dialkylhistamines.

  描述了在过硫酸铵存在的10％H 2 SO 4存在下，通过与环烷基羧酸和硝酸银的自由基烷基化反应来合成新型的2-环烷基-L-组氨酸和2-环烷基组胺。该方法还扩展到1，2-二烷基-L-组氨酸和1，2-二烷基组胺的合成。
• Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81992-2

  日期：1987.4

  yields of 19% and 27%, respectively. Alkaline hydrolysis converts the 2-pentafluoroethyl group to trifluoroacetyl. The reaction mechanism, involving a diazafulvene intermediate, is analogous to that elucidated for (trifluoromethyl)imidazoles; however, the pentafluoroethyl group is markedly more reactive to hydrolysis than the trifluoromethyl group. For imidazole derivatives, the ratio of reactivities is

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。
• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• Regiospecific alkylation of histidine and histamine at C-2
  作者：Rahul Jain、Louis A. Cohen、Nahla Ahmed El-Kadi、Michael M. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01193-3

  日期：1997.2

  The first regiospecific synthesis of 2-alkyl-L-histidines and 2-alkylhistamines starting from fully protected L-histidine and histamine via silver catalyzed radical decarboxylative oxidation of alkylcarboxylic acids by ammonium persulfate in 10% H2SO4 is described.

  描述了从完全保护的L-组氨酸和组胺开始，通过过硫酸铵在10％H 2 SO 4中的银催化的烷基羧酸自由基脱羧氧化反应，首次合成2-烷基-L-组氨酸和2-烷基组胺。
• Photochemical trifluoromethylation of some biologically significant imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00180a021

  日期：1984.3