盐酸万古霉素 | 1404-93-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 多肽类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸万古霉素
• 中文别名: 万古霉素；万古霉素添加剂；万古霉素盐酸盐
• 英文名称: vancomycin hydrochloride
• 英文别名: vancomycin HCl；vancomycin；vancomycin monohydrochloride；[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-40-carboxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylazanium;chloride
• CAS: 1404-93-9
• 化学式: C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄*ClH
• 分子量: 1485.73
• InChiKey: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -30～-40゜ (c=1, H2O)
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，黄色
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  26

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，万古霉素在乳汁中产生低水平，因为万古霉素口服吸收不良，不太可能达到婴儿的血液循环或对哺乳婴儿产生任何不良影响。不需要特别的预防措施。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that vancomycin produces low levels in milk and because vancomycin is poorly absorbed orally, it is not likely to reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. No special precautions are required. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941909000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YW4380000
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 万古霉素添加剂
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Vancomycin hydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Vancomycin hydrochloride
别名
: C66H75Cl2N9O24xHCl
分子式
: 1,449.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Vancomycin hydrochloride
-
CAS 号 1404-93-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
50 g/l
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YW4380000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

万古霉素是一种广谱抗生素，主要用于治疗由革兰氏阳性菌引起的严重感染。以下是关于万古霉素的一些关键信息：

用途

1. 耐药性金黄色葡萄球菌感染：如对甲氧西林或其他β-内酰胺类药物耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）。
2. 肠球菌属感染，包括屎肠球菌和产超广谱β-内酰胺酶（ESBLs）的肠球菌。
3. 艰难梭菌引起的伪膜性结肠炎。
4. 某些严重、耐药革兰氏阳性菌引起的血流感染、心内膜炎、骨髓炎、肺炎等。

用药说明

1. 给药方式：

   • 肌肉注射或静脉滴注：一般采用静脉滴注的方式，肌注时刺激性强且易导致疼痛和局部炎症。

2. 剂量与频率：

   • 成人常用量为每日0.5-1g，分两次或三次给药。肾功能减退患者需调整剂量。

3. 给药时间：应根据病原菌的敏感性、患者的病情及实验室检查结果确定用药时间和疗程。

不良反应

1. 耳毒性：可能引起听力下降，包括耳鸣。
2. 肾毒性：可能导致急性肾损伤或肾功能衰竭。
3. 过敏反应：快速大剂量静脉给药时可能发生“红颈综合征”。
4. 局部反应：如注射部位疼痛、血栓性静脉炎等。

注意事项

1. 监测血药浓度：根据患者的肌酐清除率调整剂量，并定期检测血药浓度，以避免毒性风险。
2. 配伍禁忌：与多种药物存在配伍禁忌，使用时需谨慎。

总之，万古霉素是一种重要的广谱抗生素，在治疗某些耐药革兰氏阳性菌感染方面发挥着重要作用。但由于其潜在的毒副作用，临床应用中应严格遵守医嘱并密切监测患者的反应情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸万古霉素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以23%的产率得到2_c-dechlorovancomycin
  参考文献：
  名称：

  A stepwise dechlorination/cross-coupling strategy to diversify the vancomycin ‘in-chloride’

  摘要：

  In an effort to rapidly access vancomycin analogues bearing diverse functionality at the 6(c)-Cl (the 'in-chloride') position, a two-step dechlorination/cross-coupling protocol was developed. Conditions for efficient cross-coupling of the relatively unreactive 6(c)-Cl group were found that ensure high conversion with minimal product decomposition. A set of 2(c)-dechloro-6(c)-functionalized vancomycin derivatives was prepared, and antibiotic activities of the compounds were evaluated against a panel of vancomycin-resistant and vancomycin-susceptible strains. Results from biological testing further underscore the steric sensitivity of vancomycin's binding pocket. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.027
• 作为产物：
  描述：

  Vancomycin imidazole 、 乙醇 在 乙醚 作用下， 以 水 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give Vancomycin hydrochloride (0.44 g, Vancomycin assay 1.04 g/g)的产率得到盐酸万古霉素
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic production

  摘要：

  Imidazole /万古霉素复合物是通过将咪唑（最好是咪唑或N-甲基咪唑）与万古霉素家族成员（最好是万古霉素本身）混合制备而成。这些复合物在万古霉素的纯化中很有用。

  公开号：

  US04868285A1

文献信息

• In Vitro selectivity of an acyclic cucurbit[n]uril molecular container towards neuromuscular blocking agents relative to commonly used drugs
  作者：Shweta Ganapati、Peter Y. Zavalij、Matthias Eikermann、Lyle Isaacs

  DOI：10.1039/c5ob02356d

  日期：——

  An acyclic cucurbit[n]uril (CB[n]) based molecular container (2, a.k.a. Calabadion 2) binds to both amino-steroidal and benzylisoquinolinium type neuromuscular blocking agents (NMBAs) in vitro, and reverses the effect of these drugs in vivo displaying faster recovery times than placebo and the γ-cyclodextrin (CD) based and clinically used reversal agent Sugammadex. In this study we have assessed the

  基于无环葫芦[ n ]脲(CB[ n ])的分子容器( 2，又名卡拉巴迪翁2)在体外与氨基类固醇和苄基异喹啉鎓型神经肌肉阻滞剂(NMBA)结合，并在体内逆转这些药物的作用与安慰剂和临床使用的基于 γ-环糊精 (CD) 的逆转剂 Sugammadex 相比，显示出更快的恢复时间。在这项研究中，我们评估了手术期间和手术后常用的其他药物（例如抗生素、抗组胺药和抗心律失常药）在体外干扰2结合 NMBA 罗库溴铵和顺阿曲库铵的能力的可能性。我们测量了27种常用药物对2的结合亲和力（Ka ， M -1 ），并根据其标准临床剂量模拟2 、NMBA和药物之间的平衡，计算出2 ·NMBA存在下的平衡浓度的各种药物。我们发现，所研究的 27 种药物中没有一种具有与2足够高的结合亲和力和足够高的标准剂量的组合，能够促进2 ·NMBA 复合物的竞争性解离（又称置换相互作用），并形成 2·NMBA 复合物。2 ·药
• Solid- and Solution-Phase Synthesis of Vancomycin and Vancomycin Analogues with Activity against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：K. C. Nicolaou、Suk Young Cho、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Christian Smethurst、Harald Labischinski、Rainer Endermann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6

  日期：2001.9.3

  the vancomycin structure. Herein, we describe the development of synthetic technology based on the design of a novel selenium safety catch linker, application of this technology to a solid-phase semisynthesis of vancomycin, and the solid- and solution-phase synthesis of vancomycin libraries. Biological evaluation of these compound libraries led to the identification of a number of in vitro highly potent

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。
• [EN] CROSS-LINKED GLYCOPEPTIDE-CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE CEPHALOSPORINE GLYCOPEPTIDIQUE RETICULEE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003099858A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides cross-linked glycopeptide - cephalosporin compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antibiotics. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; methods for treating bacterial infections in a mammal using such compounds; and processes and intermediates useful for preparing such compounds. As a vancomycin analogue is employed in the compounds of the present invention, the point of attachment for the linking moiety is amino acid 7 (AA-7) at position C-29. This position is also sometimes referred to as the '7d' or the 'resorcinol' position of vancomycin. Formula (I)

  这项发明提供了公式I的交联糖肽 - 头孢菌素化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗生素。该发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗哺乳动物细菌感染的方法；以及用于制备这种化合物的过程和中间体。由于本发明化合物中采用了万古霉素类似物，连接基团的连接点是氨基酸7（AA-7）位于C-29位置。这个位置有时也被称为万古霉素的“7d”或“间苯二酚”位置。公式（I）
• Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers
  作者：Nigam M. Mishra、Yves Briers、Chris Lamberigts、Hans Steenackers、Stijn Robijns、Bart Landuyt、Jos Vanderleyden、Liliane Schoofs、Rob Lavigne、Walter Luyten、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5ob00830a

  日期：——

  Conjugates of CRAMP (cathelicidin-related antimicrobial peptides) and vancomycin were synthesised using click chemistry with diverse hydrophilic and hydrophobic linkers.

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。
• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。