盐酸万乃洛韦 | 124832-27-5

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸万乃洛韦
• 中文别名: 盐酸伐昔洛韦；盐酸伐昔洛韦水合物；伐昔洛韦盐酸盐水合物；盐酸伐普洛韦；伐昔洛韦；盐酸阿昔洛韦；万萘洛韦；伐昔洛韦(万乃洛韦)；发昔洛韦；盐酸伐昔(万乃)洛韦；L-缬氨酸-2-[(2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]乙基酯盐酸盐；万乃洛韦盐酸盐
• 英文名称: valacyclovir Hydrochloride
• 英文别名: 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl L-valine ester hydrochloride；valaciclovir hydrochloride；2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl L-valinate hydrochloride；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;hydron;chloride
• CAS: 124832-27-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₄*ClH
• 分子量: 360.801
• InChiKey: ZCDDBUOENGJMLV-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 溶解度：
  H2O：>20mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  253nm(H2O)(lit.)
• 碰撞截面：
  166 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

1.1 产品标识符
: Valacyclovir hydrochloride hydrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Valtrex
L-Valine
2-((2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl ester monohydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Valtrex
别名
L-Valine
2-((2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl ester
monohydrochloride
: C13H20N6O4 · HCl · xH2O
分子式
: 360.8 g/mol
分子量
成分 浓度
Valacyclovir hydrochloride hydrate
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: -2.89
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 903.5 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

盐酸伐昔洛韦的化学名称为：L-缬氨酸-2-[（6-氧代-2-氨基-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基）甲氧基]乙酯盐酸盐。盐酸伐昔洛韦是阿昔洛韦的L-缬氨酸酯，作为阿昔洛韦的前药，在体内迅速水解为阿昔洛韦发挥药效。主要用于治疗水痘带状疱疹及Ⅰ型、Ⅱ型单纯疱疹病毒引起的感染，包括初发和复发的生殖器疱疹病毒感染。

作用

盐酸伐昔洛韦是阿昔洛韦的L-缬氨酸酯，作为阿昔洛韦的前药，在体内迅速水解为阿昔洛韦发挥药效。主要用于治疗水痘带状疱疹及Ⅰ型、Ⅱ型单纯疱疹病毒引起的感染，包括初发和复发的生殖器疱疹病毒感染。

药代动力学

盐酸伐昔洛韦水合物口服给药后，在体内迅速水解成阿昔洛韦。阿昔洛韦进入疱疹病毒感染的细胞后，与脱氧核苷竞争病毒胸腺激酶或细胞激酶，药物被磷酸化为活化的三磷酸酯。通过两种方式抑制病毒复制：一是干扰病毒DNA多聚酶，抑制病毒复制；二是在DNA多聚酶作用下，与增长的DNA链结合，导致DNA链延伸中断。盐酸伐昔洛韦的抗病毒活性优于阿昔洛韦，并且其代谢物在体内没有积蓄现象。

制备

1. 在500ml洁净干燥的反应瓶内加入二环己基碳化二亚胺（DCC）81g、DMF 100g和阿昔洛韦54g，搅拌使其全溶。升温至60℃，搅拌下加入HOBt10.8g和CBZ-L-缬氨酸64.8g，保温反应约2.5小时。HTLC检测反应液中阿昔洛韦含量小于0.5%，结束反应后过滤除去生成的固体杂质，滤液在60℃下减压浓缩，加水540g，冷却至0℃养晶2h，过滤，干燥得白色固体CBZ-L-伐昔洛韦91.8g，收率为170%。

2. 在500ml洁净的反应瓶内加入无水乙醇150g，搅拌加入CBZ-L-伐昔洛韦46g、甲酸8.1g和甲酸钠2.4g，溶解完全后，加入钯-聚乙烯亚胺2.9g，升温至70℃，保温反应3h。过滤去除催化剂后，向滤液中滴加0.1mol盐酸溶液约10.6g调pH值至5.2，加入活性碳1.2g脱色20分钟，然后过滤至结晶瓶后，在缓慢滴加95％乙醇约94g至混浊状态下加入晶种，养晶30min。继续滴加95％乙醇164g，滴加结束后，再养晶1h，过滤除去未溶物，用适量95%乙醇洗涤滤饼，干燥后得产品盐酸伐昔洛韦35.7g，收率为77.6%，经HPLC检测，产品含量为99.2%。

用途

主要用于抗病毒、抗肝炎等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸万乃洛韦 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Spectrofluorimetric and TLC-densitometric methods for a stability indicating assay of valacyclovir hydrochloride in the presence of its degradation product

  摘要：

  开发并验证了两种稳定性指示方法，用于在阿昔洛韦降解产物阿昔洛韦存在的情况下测定盐酸瓦拉西克洛韦。

  DOI：

  10.1039/c4ra06677d
• 作为产物：
  描述：

  伐昔洛韦 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 盐酸万乃洛韦
  参考文献：
  名称：

  VALACYCLOVIR PROCESS

  摘要：

  制备缬氯洛韦或其盐的方法。

  公开号：

  US20070112193A1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLOPYRIDINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021061898A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物的化学式(I)，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• [EN] THERAPUETIC USES OF SELECTED PYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY<br/>[FR] UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE COMPOSÉS SÉLECTIONNÉS DE PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ TYROSINE KINASE ANTIMÈRE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015157127A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Uses of pyrimidines with anti-Mer tyrosine kinase activity as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK -/- tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  将嘧啶类化合物用作抗Mer酪氨酸激酶活性的抗感染剂、免疫刺激剂和免疫调节剂、抗癌剂（包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓样白血病（AML）的ITD和TKD突变形式），以及作为辅助剂与化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗联合使用。
• TREATMENT FOR DISCOID LUPUS
  申请人：Magilavy Daniel

  公开号：US20120232106A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds I and II as well as salts and pharmaceutical compositions containing them are useful for treating diseases and/or disorders of the skin, such as cutaneous lupus, for example acute cutaneous lupus erythematosus, subacute cutaneous lupus erythematosus, or discoid lupus erythematosus. In certain embodiments, the compounds are provided in topical compositions.

  I和II以及含有它们的盐和药物组合物可用于治疗皮肤疾病和/或障碍，例如皮肤红斑狼疮，例如急性皮肤红斑狼疮、亚急性皮肤红斑狼疮或盘状红斑狼疮。在某些实施例中，化合物以局部组合物形式提供。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051241A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。