N-tosyl-L-serine | 7663-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-L-serine
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)-L-serine；(2S)-3-Hydroxy-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid；(2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 7663-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: SBKRCXFSPMKXAU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  492.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-L-serine 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化全合成6-（R）-氟松宁和5-（R）-氟苯乙草胺中烯烃的氨基氟化

  摘要：

  描述了两种氟化生物碱，6-（R）-氟磺胺酮和5-（R）-氟非贝宁的总合成。两者都包含（4a S，7 R，8a R）-7-氟-5-甲苯磺酰基六氢-4 H- [1,3]二恶英[5,4- b ]吡啶作为关键合成子，它是通过进一步优化的钯制得的催化的非对映选择性高的烯烃的氨基氟化。从关键的合成子中分14步合成了6-（R）-氟松宁碱，而5-（R）-氟非贝宁则需要依次进行15步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00030
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 N-tosyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的肽部分合成的尝试I. 27.麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了包含D-或L-丝氨酸，或D-或L-二甲基丝氨酸，L-亮氨酸和D-或L-脯氨酸的二氢裂变能肽的合成。在模型实验中产生了相应的对甲苯磺酰基肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350224

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones from metal carbene chemistry
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

  日期：2005.12

  Several chiral cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones were prepared as single diastereoisomers from N-protected amino acids, employing a highly stereoselective copper carbenoid N–H insertion reaction of diazoketones. These azetidin-3-ones were then converted into fully substituted azetidines in a few steps in good to high yields.

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE TRPA1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS TRPA1 DE TYPE SULFONAMIDE
  申请人：PHARMESTE S R L IN LIQUIDATION

  公开号：WO2014135617A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The invention discloses compounds of Formula (I). The compounds of formula (I) are TRPA1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of TRPA1 receptors.

  本发明公开了式(I)化合物。式(I)化合物是TRPA1拮抗剂，可作为药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制TRPA1受体而缓解的病症。
• Understanding nanoindentation unloading curves
  作者：G. M. Pharr、A. Bolshakov

  DOI：10.1557/jmr.2002.0386

  日期：2002.10

  Experiments have shown that nanoindentation unloading curves obtained with Berkovich triangular pyramidal indenters are usually welldescribed by the power-law relation P = α(h − h_f)^m, where h_f is the final depth after complete unloading and α and m are material constants. However, the power-law exponent is not fixed at an integral value, as would be the case for elastic contact by a conical indenter (m = 2) or a flat circular punch (m = 1), but varies from material to material in the range m = 1.2–1.6. A simple model is developed based on observations from finite element simulations of indentation of elastic–plastic materials by a rigid cone that provides a physical explanation for the behavior. The model, which is based on the concept of an indenter with an “effective shape” whose geometry is determined by the shape of the plastic hardness impression formed during indentation, provides a means by which the material constants in the power law relation can be related to more fundamental material properties such as the elastic modulus and hardness. Simple arguments are presented from which the effective indenter shape can be derived from the pressure distribution under the indenter.

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。
• Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation
  作者：Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Simon E. Ward

  DOI：10.1039/b504731e

  日期：——

  A novel route to the synthesis of 3-(tolylsulfonyl)-4,5-cis-disubstituted γ-lactams using a diastereoselective palladium-catalysed intramolecular allylation of amino acid-derived allylic carbonates has been developed.

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。