罗丹明B乙二胺 | 950846-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 罗丹明B乙二胺
• 中文别名: N-氨乙基-罗丹明B酰亚胺
• 英文名称: rhodamine B ethylenediamine
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；N-(rhodamine-B)lactam-ethylenediamine；2-(2-aminoethyl)-3′,6′-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one；rhodamine ethylenediamine；2-(2-aminoethyl)rhodamine B amide；2-(2-aminoethyl)-3’,6’-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-3-one；N-(rhodamine B)lactam-1,2-ethylenediamine；aminoethyl rhodamine；rhodamine ethylamine；2-(2-Aminoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 950846-89-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₂
• 分子量: 484.641
• InChiKey: HSABBFJVLMEXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹明B乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明为芯的聚（酰胺胺）树状聚合物的Cr 3+新型荧光传感器

  摘要：

  合成和表征了一种新型的聚（酰氨基胺）（PAMAM）树状聚合物，其在核心包含罗丹明B单元，在外围包含1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮单元。在质子和金属阳离子的存在下，特别是在Cr 3+的存在下，树枝状聚合物的荧光强度显着增加。考虑到Cr 3+荧光传感器的潜在应用，还研究了树枝状聚合物和Cr 3+在乙醇溶液中形成的络合物。研究了独特的化学结构以及由此产生的光诱导电子转移以及螺内酰胺开环对产物光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 罗丹明B乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探 针、其制备方法、应用及测试方法

  摘要：

  一种用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法，其化学结构式如下式所示：本发明的探针能同时检测两个发射波长的荧光强度变化，通过自校准消除外界影响，检测准确度高，对pH变化响应迅速，具有优良的水溶性，在多种金属离子存在下具有很好的抗干扰能力。在pH从5.8到6.8范围内荧光强度变化显著，适应弱酸性条件下pH检测。实验证明该探针可以选择性将细胞中的溶酶体染色，在细胞中的光稳定性好，并对细胞无毒，可用于活细胞的pH检测。本发明的探针在细胞成像及检测溶酶体内pH值变化方面具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN105524079B

文献信息

• Water induced chromogenic and fluorogenic signal modulation in a bi-fluorophore appended acyclic amino-receptor system
  作者：Bamaprasad Bag、Ajoy Pal

  DOI：10.1039/c0ob00238k

  日期：——

  An acyclic amino-receptor based bi-fluorophoric signaling system 3 exhibits water-induced simultaneous dual channel chromogenic and fluorogenic signal modulation. Its micromolar solution in various organic solvents exhibits an enhancement in absorption in the presence of water in trace amounts through the water-induced delactonization of rhodamine dye, rendering a visual perception as a function of colour change. The presence of water molecules also facilitates a fluorescence resonance energy transfer (FRET) from the excited nitro-benz-oxa-diazole fluorophore to rhodamine dye of 3 and leads to an enhancement of emission up to a second order of magnitude. The failure of the reference compounds 2 and 4 to respond under similar conditions reveals the role of structural variation of the receptor on the perturbation of photophysical processes.

  基于无环氨基酸受体的双荧光信号系统3展示了一种水诱导的同时双通道显色和荧光信号调制。其在各种有机溶剂中的微摩尔溶液在微量水存在下，通过水诱导的罗丹明染料去内酯化作用增强了吸收，从而呈现为颜色变化的可视感知。水分子的存在还有助于从激发态的硝基苯并噁二唑荧光团到3中的罗丹明染料的荧光共振能量转移（FRET），并导致发射强度增强到二级数量级。参考化合物2和4在类似条件下无响应，揭示了受体结构变化在光物理过程扰动中的作用。
• An interrupted PET coupled TBET process for the design of a specific receptor for Hg2+ and its intracellular detection in MCF7 cells
  作者：Sukdeb Saha、Prasenjit Mahato、Mithu Baidya、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1039/c2cc34490d

  日期：——

  A new coumarin–rhodamine conjugate constitutes a unique example of the interrupted PET coupled TBET response for developing an imaging reagent for determining the intracellular distribution of Hg2+ in MCF7 cells exposed to [Hg2+] as low as 2 ppb.

  一种新型香豆素-罗丹明偶联物构成了一种独特的例子，展示了断裂的PET耦合TBET响应，用于开发一种成像试剂，以确定在暴露于低至2 ppb [Hg2+]浓度的MCF7细胞中Hg2+的细胞内分布情况。
• A novel colorimetric and turn-on fluorescent chemosensor for iron(III) ion detection and its application to cellular imaging
  作者：Aoheng Luo、Hongqing Wang、Yuyuan Wang、Qiao Huang、Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.048

  日期：2016.11

  A novel rhodamine-based dual probe Rh-2 for trivalent ferric ions (Fe3 +) was successfully designed and synthesized, which exhibited a highly sensitive and selective recognition towards Fe3 + with an enhanced fluorescence emission in methanol-water media (v/v = 7/3, pH = 7.2). The probe Rh-2 could be applied to the determination of Fe3 + with a linear range covering from 3.0 × 10− 7 to 1.4 × 10− 5 M

  一种新颖的罗丹明系双探头的Rh-2为三价铁离子（铁3 +）被成功地设计并合成，从而表现出高灵敏度和选择性识别朝向的Fe 3 +用在甲醇-水介质（增强的荧光发射V / v = 7/3，pH = 7.2）。探针的Rh-2可以施加到Fe的测定3 +有覆盖从3.0×10的线性范围- 7至1.4×10 - 5  M和1.24×10的检测极限- 8  M.同时，结合比的Rh的2和Fe 3 +被发现是1：1。最重要的是，Rh-2溶液对Fe 3 +的敏感性高于其他通常共存的金属离子。而且，探针Rh-2已被用于使活细胞中的Fe 3 +成像，结果令人满意。
• Photoresponsive cellulose paper as a molecular printboard for covalent printing
  作者：J. Rull-Barrull、M. d'Halluin、E. Le Grognec、F.-X. Felpin

  DOI：10.1039/c7tc01081h

  日期：——

  photoresponsive cellulose paper bearing disulfide functional groups was created as a molecular printboard for spatio-temporal writing through thiol–X ligation of functional inks upon light irradiation. This strategy using molecular inks in a modular way culminated with the creation of patterns with a high resolution. Hidden covalent writing to the naked eyes was developed through the use of coumarin-based inks while

  这一贡献揭示并定义了通过简单有效的策略在纤维素纸上进行共价印刷的概念。带有二硫键官能团的光敏纤维素纸被创建为分子印刷板，用于通过光照射下功能墨水的巯基-X连接来进行时空书写。这种以分子方式以分子方式使用墨水的策略最终以高分辨率的图案创作而告终。通过使用香豆素类墨水开发了隐藏的共价肉眼书写，而使用含有罗丹明骨架的彩色墨水则建立了未发现的pH响应共价印刷，这两种策略都可能在防伪装置的形成中找到应用。
• Indium mediated allylation in peptide and protein functionalization
  作者：Jenefer Alam、Thomas H. Keller、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c1cc12926k

  日期：——

  Indium-mediated allylation has been used in the site-selective functionalization of N-terminal aldehydes of peptides and proteins. This is the first demonstration of indium-mediated C–C bond formation in protein labelling studies under mild and environmentally friendly conditions.

  铟介导的烯丙基化反应已被用于肽和蛋白质N端醛基的位点选择性功能化。这是在温和且环境友好的条件下，首次展示铟介导的C-C键形成在蛋白质标记研究中的应用。