罗丹明B盐酸盐 | 69319-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 罗丹明B盐酸盐
• 英文名称: rhodamine B
• 英文别名: rhodamine B hydrochloride；3',6'-Bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one;hydrochloride
• CAS: 69319-23-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 479.019
• InChiKey: IBQIWKDLQLQTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹明B盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzylideneamino)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于铜（II）的新型荧光若丹明化学传感器，具有很高的选择性和灵敏度。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种新的荧光探针，水杨醛若丹明B（（1），并在中性缓冲液中显示了选择性的Cu（II）放大的吸光度和500 nm以上的荧光发射。加入Cu（II）后，打开1的螺内酰胺环并形成1∶1的金属-配体络合物。即使在缓冲水中，也可以成功地以较低的微摩尔水平用1检出Cu（II）。

  DOI：

  10.1021/ol0610340

文献信息

• A Rhodamine-Based Off–On Fluorescent Chemosensor for Selectively Sensing Cu(II) in Aqueous Solution
  作者：Ruiren Tang、Kang Lei、Ke Chen、Hua Zhao、Jingwen Chen

  DOI：10.1007/s10895-010-0698-x

  日期：2011.1

  A novel chromogenic and fluorogenic chemosensor RhB-pMOSal comprising a rhodamine fluorophore and a salicylaldehyde receptor being connected by an iminohydrazine link was synthesized and fully characterized. Its sensing behavior toward various metal ions in neutral aqueous solution was investigated by absorption and fluorescence spectroscopy. RhB-pMOSal exhibited a reversible and sensitive “turn-on” response of absorption and fluorescence toward Cu2+ in aqueous acetonitrile solution. Approximate 65 and 6-fold enhancement in the absorbance at 556 nm and fluorescence intensity at 573 nm were estimated when equivalent Cu2+ was added to the RhB-pMOSal solution. Under the same conditions, RhB-pMOSal displayed more sensitive than a reported analogue RhB-Sal to Cu2+ ion. The competition experiments for Cu2+ mixed with common metal ions exhibited no obvious change in absorption and emission except Cr3+ ion that can induce the fluorescence quenching of RhB-pMOSal to some extent.

  合成了一种新型的显色和荧光化学传感器RhB-pMOSal，该传感器由罗丹明荧光团和香草醛受体通过亚氨基肼链接连而成，并进行了全面表征。通过吸收光谱和荧光光谱研究了其在中性水溶液中对各种金属离子的感应行为。RhB-pMOSal在水相乙腈溶液中对Cu²⁺表现出可逆且灵敏的“打开”吸收和荧光响应。当向RhB-pMOSal溶液中添加等量的Cu²⁺时，在556 nm处的吸收和在573 nm处的荧光强度分别增加了约65倍和6倍。在相同条件下，RhB-pMOSal对Cu²⁺离子的灵敏度优于已报道的类似物RhB-Sal。对Cu²⁺与常见金属离子的竞争实验显示，在吸收和发射中没有明显变化，除了Cr³⁺离子可能在一定程度上引起RhB-pMOSal的荧光淬灭。
• Rhodamine-based molecular clips for highly selective recognition of Al³⁺ions: synthesis, crystal structure and spectroscopic properties
  作者：Anamika Dhara、Atanu Jana、Nikhil Guchhait、Prasanta Ghosh、Susanta K. Kar

  DOI：10.1039/c3nj01447a

  日期：——

  synthesized, and used as a selective Al+3 ion sensor. Upon addition of Al3+ to an aqueous-acetonitrile solution of L, the development of a strong fluorescence signal by a chelation-enhanced fluorescence (CHEF) process was observed with an attractive glowing orange emission. This sensor shows high selectivity towards Al3+ ions in the presence of other competing metal ions. The fluorescence quantum yield of

  设计，合成了一种基于罗丹明衍生物（L）的新型荧光化学传感器，并将其用作选择性Al +3离子传感器。在向L的乙腈水溶液中添加Al 3+时，观察到通过螯合增强荧光（CHEF）过程形成的强荧光信号，并发出了诱人的橙色发光。在存在其他竞争性金属离子的情况下，该传感器显示出对Al 3+离子的高选择性。的荧光量子产率大号-Al 3+（Φ ˚F = 0.30）被发现相比于裸配体是非常高的。Al 3+的检出限（LOD）通过荧光滴定计算离子为2×10 -8M。通过UV-vis，荧光和TOF-MS光谱的组合来建立金属络合物的1 ：1结合化学计量。
• Fluorescence sensing of iodide and bromide in aqueous solution: anion ligand exchanging and metal ion removing
  作者：L. Xu、Y. Xu、W. Zhu、Z. Xu、M. Chen、X. Qian

  DOI：10.1039/c2nj40102a

  日期：——

  A new rhodamine-based fluorescent probe RSP was facilely synthesized. Interestingly, the RSP-Hg-ClO4 ensemble can serve as a selective fluorescent probe for iodide and bromide based on metal ion removal and anion ligand exchanging, which is a novel rhodamine-based fluorescence sensing mechanism. Moreover, RSP can recognise Hg2+ selectively in 99% aqueous solution.

  一种新的罗丹明基荧光探针RSP被简单合成。有趣的是，基于金属离子去除和阴离子配体交换，RSP-Hg-ClO4 组合可作为碘化物和溴化物的选择性荧光探针，这是一种新型的罗丹明基荧光传感机制。此外，RSP 还能在 99% 的水溶液中选择性地识别 Hg2+。
• Rhodamine-azobenzene based single molecular probe for multiple ions sensing: Cu2+, Al3+, Cr3+ and its imaging in human lymphocyte cells
  作者：Subhabrata Mabhai、Malay Dolai、Surya Kanta Dey、Anamika Dhara、Sujata Maiti Choudhury、Bhriguram Das、Satyajit Dey、Atanu Jana

  DOI：10.1016/j.saa.2019.04.056

  日期：2019.8

  A photoinduced electron transfer (PET) and chelation-enhanced fluorescence (CHEF) regulated rhodamine-azobenzene chemosensor (L) was synthesized for chemoselective detection of Al3+, Cr3+, and Cu2+ by UV–Visible absorption study whereas Al3+ and Cr3+ by fluorimetric study in EtOH-H2O solvent. L showed a clear fluorescence emission enhancement of 21 and 16 fold upon addition of Al3+ and Cr3+ due to

  甲光诱导电子转移（PET）和螯合增强荧光（CHEF）调节罗丹明偶氮苯化学传感器（大号）中的溶液为铝的化学选择性检测合成3+，铬3+和Cu 2+通过紫外-可见吸收研究而铝3在EtOH-H 2 O溶剂中通过荧光分析研究+和Cr 3+。由于分别以1：1的客体-客体络合，当添加Al 3+和Cr 3+时，L显示出清晰的荧光发射增强，分别为21和16倍。这是关于若丹明-偶氮苯基Cr 3+的首次报道化学传感器。螺内酰胺环的同时打开导致复合物的形成，亚胺的异构化受限，PET（光诱导电子转移）过程受到抑制，从而引发了开启的荧光反应。较高的结合常数6.7×10 3 中号-1和3.8×10 3 中号-1为的Al 3+和Cr 3+分别和更低的检出限1×10 -6  M和2×10 -6  M代表的Al 3+和Cr 3+分别在具有高可逆性的缓冲溶液中描述了L作为检测Al 3+和Cr的有效工具的潜力具有更高细胞内分辨率
• Versatile trifunctional chemosensor of rhodamine derivative for Zn2+, Cu2+ and His/Cys in aqueous solution and living cells
  作者：Lin Xu、Yufang Xu、Weiping Zhu、Bubing Zeng、Chunmei Yang、Bin Wu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c1ob06025b

  日期：——

  On the basis of rhodamine, a versatile trifunctional chemosensor RP has been synthesized. It can selectively and sensitively recognize Cu2+ and Zn2+ in different solutions. Based on the zinc-containing [RP@Zn2+] complex, it shows highly selective recognition for His/Cys. Fluorescent imaging of Zn2+ in living cells was also obtained.

  在罗丹明的基础上，我们合成了一种多功能三官能化学传感器 RP。它能选择性地、灵敏地识别不同溶液中的 Cu2+ 和 Zn2+。基于含锌 [RP@Zn2+] 复合物，它对 His/Cys 具有高度选择性识别能力。此外，还获得了活细胞中 Zn2+ 的荧光成像。